(4R,5S)-5-benzyloxymethyl-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-((Z)-1-heptenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 182962-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-benzyloxymethyl-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-((Z)-1-heptenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4R,5S)-4-[(Z)-hept-1-enyl]-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 182962-07-8
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄
• 分子量: 417.589
• InChiKey: RPSRAXCXHPGCBI-BCSVNHGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-benzyloxymethyl-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-((Z)-1-heptenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(4R,5S)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-heptyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  由D-异抗坏血酸合成（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸和（3 R，4 R）-3-氨基-4-羟基氮杂环庚烷

  摘要：

  利用对映体保护的syn -2 R-氨基-1,3,4-三醇衍生物的高功能性（可轻松从D-异抗坏血酸以克数购得），合成了几种生物活性化合物，例如（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸（AHDA），微ginin的N末端部分和（3 R，4 R）-3-氨基-4-羟基氮杂环庚烷，ophiocordin和balanol核心结构。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00381-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 (4R,5S)-5-benzyloxymethyl-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-((Z)-1-heptenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  由D-异抗坏血酸合成（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸和（3 R，4 R）-3-氨基-4-羟基氮杂环庚烷

  摘要：

  利用对映体保护的syn -2 R-氨基-1,3,4-三醇衍生物的高功能性（可轻松从D-异抗坏血酸以克数购得），合成了几种生物活性化合物，例如（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸（AHDA），微ginin的N末端部分和（3 R，4 R）-3-氨基-4-羟基氮杂环庚烷，ophiocordin和balanol核心结构。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00381-3