2,2-dimethyl-3,3-diphenylcyclobutanone | 56405-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3,3-diphenylcyclobutanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3,3-diphenylcyclobutan-1-one
• CAS: 56405-91-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: MXLMGEWTHJQXQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3,3-diphenylcyclobutanone 在 potassium Sodium 、 氘氧化钠 、 重水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 4,4-dideuterio-2,2-dimethyl-1,3,3-triphenylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry. 152. The aryl version of the cyclopropyl-.pi.-methane rearrangement. Partitioning of a 1,4-diradical: mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a030
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 N,N,2-三甲基丙酰胺 生成 2,2-dimethyl-3,3-diphenylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic and exploratory organic photochemistry. 96. New photochemical rearrangement. Cyclopropyl-.pi.-methane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00847a027

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of benzocyclobutenols and cyclobutanols <i>via</i> a sequential reduction/C–H functionalization
  作者：Jun Chen、Zhan Shi、Chunyu Li、Ping Lu

  DOI：10.1039/d1sc02119b

  日期：——

  We report here a sequential enantioselective reduction/C–H functionalization to install contiguous stereogenic carbon centers of benzocyclobutenols and cyclobutanols. This strategy features a practical enantioselective reduction of a ketone and a diastereospecific iridium-catalyzed C–H silylation. Further transformations have been explored, including controllable regioselective ring-opening reactions

  我们在这里报告了连续的对映选择性还原/C-H官能化，以安装苯并环丁烯醇和环丁醇的连续立体碳中心。该策略的特点是酮的实用对映选择性还原和非对映特异性铱催化的 C-H 硅烷化。进一步的转化已经被探索，包括可控的区域选择性开环反应。此外，该策略已用于合成三种天然产物：叶绿素（拟定结构）、大茴香醇和芳香醇。
• 一种手性环丁醇化合物的合成方法、手性环丁醇及用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN115340441A

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明公开了一种手性环丁醇化合物的合成方法、手性环丁醇及用途，该合成方法是在CBS催化剂，还原剂作用下，带有不同取代基的环丁酮在发生不对称还原，生成具有手性中心的环丁醇化合物；手性环丁醇在铱催化剂，硅氢试剂，菲啰啉配体，氢受体存在下发生甲基C‑H键活化，生成具有季碳手性中心的环丁醇衍生物。本发明原料和试剂简单易得，制备方便；反应条件温和，操作简单；底物普适性广；官能团兼容性好；产物具有高对映选择性(90％ee～＞99％ee)，易分离纯化。
• Mechanisms of photochemical reactions in solution. LIII. Cycloaddition of carbonyl compounds to allenes
  作者：Hans Gotthardt、Reinhard Steinmetz、George S. Hammond

  DOI：10.1021/jo01271a035

  日期：1968.5