N,N'-ethane-1,2-diylbis{N-[2-(2,6-dioxomorpholin-4-yl)ethyl]glycine} | 97005-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-ethane-1,2-diylbis{N-[2-(2,6-dioxomorpholin-4-yl)ethyl]glycine}
• 英文别名: triethylenetetraaminehexaacetic acid dianhydride；triethylenetetraminehexaacetic acid dianhydride；triethylenetetramine-N,N,N',N'',N''',N'''-hexaacetic acid dianhydride；triethylenetetraminetetraacetic acid dianhydride；TTHA dianhydride；2-[2-[Carboxymethyl-[2-(2,6-dioxomorpholin-4-yl)ethyl]amino]ethyl-[2-(2,6-dioxomorpholin-4-yl)ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 97005-25-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₁₀
• 分子量: 458.425
• InChiKey: UXTCZATUYFNWNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  760.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-萄糖胺 、 N,N'-ethane-1,2-diylbis{N-[2-(2,6-dioxomorpholin-4-yl)ethyl]glycine} 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55%的产率得到3,12-bis{2-[(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)amino]-2-oxoethyl}-6,9-bis(carboxymethyl)-3,6,9,12-tetraazatetradecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  三亚乙基四胺-N，N，N'，N ''，N'''，N'''-六乙酸（H 6 ttha）和衍生自H 6 ttha的二酰胺H 4 ttha（NHR）的镧系元素络合物的结构和动力学由NMR，NMRD和EPR研究

  摘要：

  对[Ln（ttha）] 3−和[Ln {ttha（NHR）2 }] -配合物（R = Et，CH 2（CHOH）4 CH 2 OH）的多核NMR研究表明，这些复合物被占据金属离子的所有的配位点，不留空间的协调ħ 2水分子（H 6 TTHA = triethylenetetramine- ñ，ñ，N' ，N“ ，N''' ，N'''-六乙酸）。该系列的前半部分的镧系元素以decade化的方式与ttha型配体结合，而与镧系系列的后半部分的较小离子形成的络合物则是非齿状的。配体的一个羧酸根基团在后面的络合物中保持未结合。原则上，该复合物可以以六种对映体形式存在。一对非对映异构体中只有一个可以相互转化而不会使配体失配。这对异构体似乎在溶液中占主导地位。对于[Ln {ttha（NHR）2 }] -配合物，手性中心的数目更大，从而导致32种可能的对映体形式。[Nd {ttha（NHEt）2 }] -的

  DOI：

  10.1002/hlca.200590043
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯四胺六乙酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 以76.6%的产率得到N,N'-ethane-1,2-diylbis{N-[2-(2,6-dioxomorpholin-4-yl)ethyl]glycine}
  参考文献：
  名称：

  三亚乙基四胺-N，N，N'，N ''，N'''，N'''-六乙酸（H 6 ttha）和衍生自H 6 ttha的二酰胺H 4 ttha（NHR）的镧系元素络合物的结构和动力学由NMR，NMRD和EPR研究

  摘要：

  对[Ln（ttha）] 3−和[Ln {ttha（NHR）2 }] -配合物（R = Et，CH 2（CHOH）4 CH 2 OH）的多核NMR研究表明，这些复合物被占据金属离子的所有的配位点，不留空间的协调ħ 2水分子（H 6 TTHA = triethylenetetramine- ñ，ñ，N' ，N“ ，N''' ，N'''-六乙酸）。该系列的前半部分的镧系元素以decade化的方式与ttha型配体结合，而与镧系系列的后半部分的较小离子形成的络合物则是非齿状的。配体的一个羧酸根基团在后面的络合物中保持未结合。原则上，该复合物可以以六种对映体形式存在。一对非对映异构体中只有一个可以相互转化而不会使配体失配。这对异构体似乎在溶液中占主导地位。对于[Ln {ttha（NHR）2 }] -配合物，手性中心的数目更大，从而导致32种可能的对映体形式。[Nd {ttha（NHEt）2 }] -的

  DOI：

  10.1002/hlca.200590043

文献信息

• Spin Labeled Bovine Serum Albumin, Spin Labeled Bovine Serum Albumin Chelating Agents and Their Gadolinium Complexes. Potential Contrast Enhancing Agents for Magnetic Resonance Imaging
  作者：George Sosnovsky、N. Uma Maheswara Rao、J. Lukszo、Robert C. Brasch

  DOI：10.1515/znb-1986-0917

  日期：1986.9.1

  (BSA) was spin labeled using the active esters 3 and 5 containing a nitroxyl radical to give the spin labeled BSA derivatives 4 and 6. Spin labeled C D TA , DTPA and TTHA chelating agents 10, 13 and 16 and the corresponding BSA derivatives 17, 18 and 19 and their gadolinium complexes 20, 21 and 22 were synthesized. All these BSA derivatives were evaluated as possible contrast enhancing agents for NMR

  摘要 牛血清白蛋白 (BSA) 使用含有硝酰基自由基的活性酯 3 和 5 进行自旋标记，得到自旋标记的 BSA 衍生物 4 和 6。自旋标记的 CD TA 、DTPA 和 TTHA 螯合剂 10、13 和 16 以及相应的合成了 BSA 衍生物 17、18 和 19 及其钆配合物 20、21 和 22。通过测量自旋晶格 (T1) 和自旋自旋 (T2) 弛豫以及计算弛豫度，即 1/T1 与浓度图的斜率，将所有这些 BSA 衍生物评估为可能的 NMR 成像对比度增强剂。发现自旋标记的 BSA-络合物-钆缀合物 20、21 和 22 比 BSA 自旋标记的衍生物 4、6、17、18 和 19 具有更好的弛豫时间和弛豫度。 BSA 衍生物 4、6、 17、18和19及其钆缀合物20、21和22被发现在蛋白质的9 -1 0 自旋/分子之间。自旋标记的 BSA 的钆缀合物 20、21 和 22 具有高弛豫性，结合可与
• Luminescent Terbium Protein Labels for Time-Resolved Microscopy and Screening
  作者：Harsha E. Rajapakse、D. Rajasekhar Reddy、Shabnam Mohandessi、Nathaniel G. Butlin、Lawrence W. Miller

  DOI：10.1002/anie.200900858

  日期：2009.6.22

  Brilliance of terbium: Heterodimeric conjugates of trimethoprim covalently linked to sensitized terbium chelates bind to Escherichia coli dihydrofolate reductase fusion proteins with nanomolar affinity (see picture). Terbium luminescence enables sensitive and time‐resolved detection of labeled proteins in vitro and on the surface of living mammalian cells.

  铽的光辉：甲氧苄啶的异二聚体偶联物与致敏的铽螯合物共价连接，以纳摩尔亲和力与大肠杆菌二氢叶酸还原酶融合蛋白结合（见图）。铽发光能够在体外和哺乳动物活细胞表面对标记蛋白质进行灵敏且时间分辨的检测。
• Release of Toxic Gd³⁺Ions to Tumour Cells by Vitamin B₁₂Bioconjugates
  作者：Patrizia Siega、Jochen Wuerges、Francesca Arena、Eliana Gianolio、Sergey N. Fedosov、Renata Dreos、Silvano Geremia、Silvio Aime、Lucio Randaccio

  DOI：10.1002/chem.200802680

  日期：2009.8.10

  considerable release of Gd3+ in vitro. Gd3+ ions released from 1 are avidly taken up by the K562 tumour cells to an extent corresponding to approximately 1010 Gd3+ per cell. The internalisation of toxic Gd3+ ions causes a marked decrease in cell viability as assessed by Trypan blue and WST‐1 tests. On the contrary, the experiments with the more stable 2 did not show any significant cell internalisation

  由维生素 B 12 (CNCbl) 组成的两个探针通过核糖 5'-OH 部分的酯化与 Gd 螯合物结合，Gd-DTPA-CNCbl ( 1 ; DTPA =二亚乙基三胺- N , N , N' , N'' , N' '-五乙酸) 和 Gd-TTHA-CNCbl ( 2 ; TTHA =三乙烯四胺-N , N , N' , N'' , N''' , N'''-六乙酸), 已被合成和表征。1的二聚体的晶体结构，通过用过量的 GdCl 3结晶获得，已经确定。与转钴胺素 II 结合和解离的动力学表明，1和2保持与维生素 B 12转运蛋白的高亲和力结合。由于 Gd 3+离子与四个氨基和五个羧酸根基团的饱和配位，配合物2的 Gd 3+释放非常稳定。酯官能团的水解发生在几个小时的时间尺度上。缺乏饱和度和酯官能团可能参与配位导致1的稳定性较低水解和在体外大量释放Gd 3+ 。从1释放的Gd 3+离子被 K562
• 多氨基多羧酸修饰卡巴他赛化合物的制备方 法及用途
  申请人：中国医学科学院生物医学工程研究所

  公开号：CN108863992B

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明公开了一种多氨基多羧酸修饰卡巴他赛化合物、含多氨基多羧酸修饰卡巴他赛化合物的药物制剂、制备方法及用途。所述的多氨基多羧酸修饰卡巴他赛化合物具有下述结构：本发明的多氨基多羧酸修饰卡巴他赛化合物水溶性好，在水溶液及碳酸氢钠水溶液中可完全溶解，且制备方式简单、快速、收率高，适用于大规模的工业化生产。卡巴他赛通过多氨基多羧酸修饰后，化学性质稳定，具有较好的生物利用度和抗肿瘤效果，可用于恶性肿瘤如前列腺癌、乳腺癌、肺癌、肝癌、胃癌、宫颈癌的治疗。
• Time-Gated Detection of Cystathionine γ-Lyase Activity and Inhibition with a Selective, Luminogenic Hydrogen Sulfide Sensor
  作者：Yao Yao、Chen Kong、Liang Yin、Atul D. Jain、Kiira Ratia、Gregory R. J. Thatcher、Terry W. Moore、Tom G. Driver、Lawrence W. Miller

  DOI：10.1002/chem.201604786

  日期：2017.1.18

  Herein, we report the design, synthesis, and characterization of a lanthanideIII complex‐based probe for the time‐gated luminescence detection of hydrogen sulfide (H2S) in aqueous media. The probe's unique sensing mechanism relies on the selective reduction of azide to amine by sulfide, followed by intramolecular cyclization to form a quinolinone. The quinolinone is a sensitizer that absorbs near‐UV

  本文中，我们报告了基于镧系元素III配合物的探针的设计，合成和表征，该探针可用于水介质中的硫化氢（H 2 S）的时间门控发光检测。该探针独特的传感机制依赖于将硫化物选择性地将叠氮化物还原为胺，然后进行分子内环化以形成喹啉酮。喹啉酮是一种敏化剂，可吸收近紫外光并将激发能量转移到配位的Tb III或Eu III离子上，以镧系元素络合物的毫秒级寿命为特征，触发强烈的“开启”发光响应。使用该探针，我们开发了一种强大的高通量筛选（HTS）分析方法，用于检测H 2胱硫醚γ-裂解酶（CSE）产生的S，CSE是哺乳动物细胞中H 2 S的主要产生者之一。在一个由240个化合物组成的屏幕中，可以识别出潜在的CSE抑制剂，该传感器的Eu III类似物显示出较低的假阳性率和较高的Z'因子（> 0.7）。