5-(2-ethoxycarbonylmethyl)dipyrromethane | 852928-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(2-ethoxycarbonylmethyl)dipyrromethane
• 英文别名: 5-carbethoxymethyldipyrromethane；5-(ethoxycarbonylmethyl)dipyrromethane；ethyl 3,3-bis(1H-pyrrol-2-yl)propanoate
• CAS: 852928-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: ZDMHZSLFQHXSSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 5-(2-ethoxycarbonylmethyl)dipyrromethane 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以25%的产率得到5,15-bis(p-tert-butylphenyl)-10,20-(ethoxycarbonylmethyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  吡咯与乙烯基取代的芳烃的直接烷基化：合成卟啉类大环化合物的通用前体

  摘要：

  在路易斯酸存在下，通过2-乙烯基吡咯，2-乙烯基噻吩或2-乙烯基苯与过量的吡咯的反应合成5-取代的二吡咯甲烷类似物（8），（23）和（25）。因此，可以通过以2，5-二乙烯基噻吩或2，6-二乙烯基苯为原料获得三吡咯甲烷类似物。该反应通常产生适中的产率，并且在某些情况下观察到催化剂依赖性。该反应与其他报道的二吡咯甲烷合成相容，可用于构建不寻常的卟啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.119
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3,3-二乙氧基丙酸乙酯 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以31%的产率得到5-(2-ethoxycarbonylmethyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  吡咯与乙烯基取代的芳烃的直接烷基化：合成卟啉类大环化合物的通用前体

  摘要：

  在路易斯酸存在下，通过2-乙烯基吡咯，2-乙烯基噻吩或2-乙烯基苯与过量的吡咯的反应合成5-取代的二吡咯甲烷类似物（8），（23）和（25）。因此，可以通过以2，5-二乙烯基噻吩或2，6-二乙烯基苯为原料获得三吡咯甲烷类似物。该反应通常产生适中的产率，并且在某些情况下观察到催化剂依赖性。该反应与其他报道的二吡咯甲烷合成相容，可用于构建不寻常的卟啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.119

文献信息

• Efficient and versatile single pot approach to dipyrromethanes and bis(heterocyclyl)methanes
  作者：Kamaljit Singh、Sonia Behal、Maninder Singh Hundal

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.029

  日期：2005.7

  An efficient single pot route is presented involving the use of 0, N-perhydro 1,3-heterocycles as carbonyl equivalents for the synthesis of 5-substituted dipyrromethanes, 5,10-disubstituted tripyrranes and bis(heterocyclyl)methanes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct alkylation of pyrrole with vinyl substituted aromatics: versatile precursors for the synthesis of porphyrinoid macrocycles
  作者：Seong-Jin Hong、Seung-Doo Jeong、Jaeduk Yoo、Jong Seung Kim、Juyoung Yoon、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.119

  日期：2008.6

  5-Substituted dipyrromethane analogues (8), (23) and (25) were synthesized by the reaction of 2-vinylpyrroles, 2-vinylthiophene or 2-vinylbenzenes with excess pyrrole in the presence of Lewis acids. Accordingly, tripyrromethane analogues could be obtained by starting with 2,5-divinyl thiophene or 2,6-divinylbenzenes. The reaction usually gave moderate yields and catalyst-dependent was seen in some

  在路易斯酸存在下，通过2-乙烯基吡咯，2-乙烯基噻吩或2-乙烯基苯与过量的吡咯的反应合成5-取代的二吡咯甲烷类似物（8），（23）和（25）。因此，可以通过以2，5-二乙烯基噻吩或2，6-二乙烯基苯为原料获得三吡咯甲烷类似物。该反应通常产生适中的产率，并且在某些情况下观察到催化剂依赖性。该反应与其他报道的二吡咯甲烷合成相容，可用于构建不寻常的卟啉。