4-bromo-3-hydroxy-3-(3-hydroxy-6-methoxypyridin-2-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1019767-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-bromo-3-hydroxy-3-(3-hydroxy-6-methoxypyridin-2-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 4-bromo-3-hydroxy-3-(3-hydroxy-6-methoxypyridin-2-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1019767-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 351.156
• InChiKey: KUKIFRZRZHOJIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-hydroxy-3-(3-hydroxy-6-methoxypyridin-2-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1'-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)-5-methoxyspiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic spirooxindole blockers of hNaV1.7: activity in vitro and in CFA-induced inflammatory pain model

  摘要：

  The structure-activity relationship of a new series of tetracyclic spirooxindoles led to the discovery of compound 25a, a potent hNa(V)1.7 blocker with improved ADME properties and in vivo efficacy in the CFA-induced inflammatory pain model.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0180-1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-bromo-3-hydroxy-3-(3-hydroxy-6-methoxypyridin-2-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic spirooxindole blockers of hNaV1.7: activity in vitro and in CFA-induced inflammatory pain model

  摘要：

  The structure-activity relationship of a new series of tetracyclic spirooxindoles led to the discovery of compound 25a, a potent hNa(V)1.7 blocker with improved ADME properties and in vivo efficacy in the CFA-induced inflammatory pain model.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0180-1

文献信息

• SPIRO (FURO [3, 2-C] PYRIDINE-3-3' -INDOL) -2' (1'H)-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SODIUM-CHANNEL MEDIATED DISEASES, SUCH AS PAIN
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US20110294842A9

  公开（公告）日：2011-12-01

  This invention is directed to methods of using spiro-oxindole compounds of formula (I): wherein j, k, m, Q, X, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d and R 3 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, solvate or prodrug thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及使用式（I）的螺环氧吲哚化合物的方法：其中j、k、m、Q、X、R1、R2a、R2b、R2c、R2d和R3如此定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、N-氧化物、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，如疼痛。
• WO2008/46049
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SPIRO (FURO Ý3, 2-C¨PYRIDINE-3-3 ' -INDOL) -2' (1'H)-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SODIUM-CHANNEL MEDIATED DISEASES, SUCH AS PAIN
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2076514A1

  公开（公告）日：2009-07-08
• [EN] SPIRO (FURO [3, 2-C] PYRIDINE-3-3 ' -INDOL) -2' (1'H)-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SODIUM-CHANNEL MEDIATED DISEASES, SUCH AS PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO (FURO [3, 2-C] PYRIDINE-3-3 ' -INDOL) -2' (1'H)-ONE ET COMPOSÉS CONNEXES UTILISABLES POUR TRAITER DES MALADIES DONT LA MÉDIATION EST ASSURÉE PAR LES CANAUX SODIQUES, COMME LA DOULEUR
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008046049A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  [EN] This invention is directed to methods of using spiro-oxindole compounds of formula (I): wherein j, k, m, Q, X,, R¹, R^2a, R^2b, R^2c, R^2d and R³ are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, solvate or prodrug thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.
  [FR] La présente invention concerne des procédés d'utilisation de composés de spiro-oxindole de formule (I) : dans laquelle j, k, m, Q, X,, R¹, R^2a, R^2b, R^2c, R^2d et R³ sont tels que définis ici, en tant que stéréoisomère, énantiomère, tautomère de ceux-ci ou que mélanges de ceux-ci; ou un sel, un N-oxyde, un solvate ou un promédicament pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, pour le traitement et/ou la prévention de maladies ou d'affections induites par les canaux sodiques telles que la douleur.