7-acryloyloxyindan-1-one (3S,4S)-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol acetal | 864058-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 7-acryloyloxyindan-1-one (3S,4S)-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol acetal
• 英文别名: [(4'S,5'S)-4',5'-di(propan-2-yl)spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dioxolane]-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 864058-60-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: BHBVMAFXWWLJDG-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acryloyloxyindan-1-one (3S,4S)-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol acetal 、 环戊二烯 在 氯化二乙基铝 、 lithium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 以92 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 7-hydroxyindan-1-one-derived chiral auxiliaries

  摘要：

  一系列新型手性缩醛由7-羟基茚满-1-酮和多种取代的手性非外消旋C₂-对称1,2-乙二醇（R=甲基、苯基、CH₂OMe、CH₂OBn、CH₂O(1-Np)和异丙基）制备而成。这些缩醛被评估为手性辅助剂，用于不对称合成。在二乙基铝氯化物促进的丙烯酸酯衍生物（R=异丙基）与环戊二烯的Diels-Alder反应中观察到高度的立体化学诱导（91:9 dr）。这表明这些缩醛可以作为有效的不对称底物导向反应中的手性导向剂。关键词：7-羟基茚满-1-酮、手性非外消旋C₂-对称1,2-二醇、缩醛、手性辅助剂、Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1139/v05-052
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1-茚酮 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-acryloyloxyindan-1-one (3S,4S)-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 7-hydroxyindan-1-one-derived chiral auxiliaries

  摘要：

  一系列新型手性缩醛由7-羟基茚满-1-酮和多种取代的手性非外消旋C₂-对称1,2-乙二醇（R=甲基、苯基、CH₂OMe、CH₂OBn、CH₂O(1-Np)和异丙基）制备而成。这些缩醛被评估为手性辅助剂，用于不对称合成。在二乙基铝氯化物促进的丙烯酸酯衍生物（R=异丙基）与环戊二烯的Diels-Alder反应中观察到高度的立体化学诱导（91:9 dr）。这表明这些缩醛可以作为有效的不对称底物导向反应中的手性导向剂。关键词：7-羟基茚满-1-酮、手性非外消旋C₂-对称1,2-二醇、缩醛、手性辅助剂、Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1139/v05-052

文献信息

• Synthesis and evaluation of 7-hydroxyindan-1-one-derived chiral auxiliaries
  作者：Arun A Narine、Peter D Wilson

  DOI：10.1139/v05-052

  日期：2005.5.1

  A series of novel chiral acetals were prepared from 7-hydroxyindan-1-one and a variety of substituted chiral nonracemic C₂-symmetric 1,2-ethanediols (R = Me, Ph, CH₂OMe, CH₂OBn, CH₂O(1-Np), and i-Pr). These acetals were evaluated as chiral auxiliaries for use in asymmetric synthesis. A high degree of stereochemical induction was observed in the diethylaluminum chloride-promoted Diels–Alder reaction of an acrylate derivative (R = i-Pr) with cyclopentadiene (91:9 dr). This demonstrated that these acetals could serve as effective chiral directors in asymmetric substrate-directed reactions.Key words: 7-hydroxyindan-1-one, chiral nonracemic C₂-symmetric 1,2-diols, acetals, chiral auxiliaries, Diels–Alder reaction.

  一系列新型手性缩醛由7-羟基茚满-1-酮和多种取代的手性非外消旋C₂-对称1,2-乙二醇（R=甲基、苯基、CH₂OMe、CH₂OBn、CH₂O(1-Np)和异丙基）制备而成。这些缩醛被评估为手性辅助剂，用于不对称合成。在二乙基铝氯化物促进的丙烯酸酯衍生物（R=异丙基）与环戊二烯的Diels-Alder反应中观察到高度的立体化学诱导（91:9 dr）。这表明这些缩醛可以作为有效的不对称底物导向反应中的手性导向剂。关键词：7-羟基茚满-1-酮、手性非外消旋C₂-对称1,2-二醇、缩醛、手性辅助剂、Diels-Alder反应。