1-acetyl-5,5-dimethyl-2-(methoxycarbonyl)-3-<(2-<(<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl)amino>ethyl)sulfonyl>-2-pyrroline | 96246-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5,5-dimethyl-2-(methoxycarbonyl)-3-<(2-<(<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl)amino>ethyl)sulfonyl>-2-pyrroline
• 英文别名: methyl 1-acetyl-2,2-dimethyl-4-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfonyl]-3H-pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 96246-70-7
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₉S
• 分子量: 483.499
• InChiKey: UKZYJEBVLWDLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-2-nitromethylpropane 、 1-acetyl-5,5-dimethyl-2-(methoxycarbonyl)-3-<(2-<(<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl)amino>ethyl)sulfonyl>-2-pyrroline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到1-acetyl-3-benzylthio-5,5-dimethyl-2-methoxycarbonyl-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Modification of the cysteamine side chain of thienamycin. I.

  摘要：

  一种新型的噻酰霉素衍生物（2）通过保护的噻酰霉素亚砜（13）与在位构建的单硫半缩醛（16）之间的置换反应制备而成，该单硫半缩醛是通过掩蔽硫醇（12）与1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯的逆迈克尔反应释放出来的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1089
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-2-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3-(p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethylthio)-2-pyrroline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-acetyl-5,5-dimethyl-2-(methoxycarbonyl)-3-<(2-<(<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl)amino>ethyl)sulfonyl>-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Novel Smiles-type rearrangement in thienamycin derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a048

文献信息

• Modification of the cysteamine side chain of thienamycin. I.
  作者：MAKOTO TAKEMURA、KUNIO HIGASHI、HIROYUKI FUJIWARA、MAKOTO SATO、MINORU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.1089

  日期：——

  A new type of thienamycin derivative (2) having a monothioacetal side chain at the C-2 position was prepared by means of a replacement reaction of protected thienamycin sulfoxide (13) with the monothiohemiacetal (16) liberated in situ by the retro-Michael reaction of the masked thiol (12) with 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.

  一种新型的噻酰霉素衍生物（2）通过保护的噻酰霉素亚砜（13）与在位构建的单硫半缩醛（16）之间的置换反应制备而成，该单硫半缩醛是通过掩蔽硫醇（12）与1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯的逆迈克尔反应释放出来的。
• Novel Smiles-type rearrangement in thienamycin derivative
  作者：Kunio Higashi、Makoto Takemura、Makoto Sato、Minoru Furukawa

  DOI：10.1021/jo00211a048

  日期：1985.5