3-(4-Fluorobenzoyl)thiazolidinecarboxylic acid | 114199-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Fluorobenzoyl)thiazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-fluorobenzoyl)-1,3-thiazolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 114199-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₃S
• 分子量: 255.27
• InChiKey: XMZMJDUEAUHJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluorobenzoyl)thiazolidinecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydropyrrolo<2,1-b>thiazole-6,7-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antineoplastic activity of 5-aryl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]thiazole-6,7-dimethanol 6,7-bis(isopropylcarbamates)

  摘要：

  A series of 1-thia analogues of the pyrrolizine bis(carbamate) 9 (NSC-278214), namely 5-aryl-2,3-dihydropyrrolo-[2,1-b]thiazole-6,7-dimethanol 6,7-bis(isopropylcarbamates) (7a-d), were prepared by multistep syntheses from the proline analogue thiazolidine-2-carboxylic acid. The compounds were tested for growth inhibitory activity with the HL-60 human promyelocytic leukemia cell line. Three of the compounds had antileukemic activity equal to that of 9, while a 4-chlorophenyl analogue was approximately 75% more potent. A simple aromatic derivative, 1,2-benzenedimethanol 1,2-bis(isopropylcarbamate) (8), had no activity in this system. Antitumor activity was also tested in a colony formation assay with HT-29 human colon carcinoma cells. Compounds 7a-d reduced relative cell survival by over 3 logs at a concentration of 300 microM (2-h exposure), while a comparable inhibition was observed with 150 microM 9. Hence compounds 7a-d retain significant antineoplastic activity.

  DOI：

  10.1021/jm00402a030
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-fluorobenzoyl)thiazolidinecarboxylate 在 磷酸 作用下， 生成 3-(4-Fluorobenzoyl)thiazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Pyridyl-and 2,4-pyrimidinyl-substituted pyrrole derivatives and their use in pharmacy

  摘要：

  本发明涉及4-吡啶基和2,4-嘧啶基取代的吡咯衍生物及其在药学中的应用，其化学式如下所示，其中变量具有描述中指示的含义。根据本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此可用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。

  公开号：

  US20030153558A1

文献信息

• LALEZARI, IRAJ;SCHWARTZ, EDWARD L., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1427-1429
  作者：LALEZARI, IRAJ、SCHWARTZ, EDWARD L.

  DOI：——

  日期：——
• 4-PYRIDYL- UND 2,4-PYRIMIDINYL-SUBSTITUIERTE PYRROLDERIVATE UND IHRE ANWENDUNG IN DER PHARMAZIE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1252163B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• US6867211B2
  申请人：——

  公开号：US6867211B2

  公开（公告）日：2005-03-15
• [DE] 4-PYRIDYL- UND 2,4-PYRIMIDINYL-SUBSTITUIERTE PYRROLDERIVATE UND IHRE ANWENDUNG IN DER PHARMAZIE<br/>[EN] 4-PYRIDYL-AND 2,4-PYRIMIDINYL-SUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN PHARMACY<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLE 4-PYRIDYL- ET 2,4-PYRIMIDINYL-SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN PHARMACIE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2001057042A2

  公开（公告）日：2001-08-09

  Die vorliegende Erfindung 4-Pyridyl- und 2,4-Pyrimidinyl-substituierte Pyrrolderivate und ihre Anwendung in der Pharmazie der Formel (1), worin die Variablen die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen besitzen. Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen immunmodulierende und/oder die Cytokinfreisetzung hemmende Wirkung und sind daher zur Behandlung von Erkrankungen brauchbar, die mit einer Störung des Immunsystems im Zusammenhang stehen.
• 4-Pyridyl-and 2,4-pyrimidinyl-substituted pyrrole derivatives and their use in pharmacy
  申请人：——

  公开号：US20030153558A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to 4-pyridyl- und 2,4-pyrimidinyl-substituted pyrrole derivatives and their use in pharmacy, of the formula 1 1 in which the variables have the meanings indicated in the description. The compounds according to the invention have immunomodulating and/or cytokine release-inhibiting action and are therefore utilizable for the treatment of disorders which are connected with a disturbance of the immune system.

  本发明涉及4-吡啶基和2,4-嘧啶基取代的吡咯衍生物及其在药学中的应用，其化学式如下所示，其中变量具有描述中指示的含义。根据本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此可用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。