L-N-benzoyl-(2-carboxy-4,5-dimethoxy)phenylalanine | 99206-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-benzoyl-(2-carboxy-4,5-dimethoxy)phenylalanine
• 英文别名: 2-[(2S)-2-benzamido-2-carboxyethyl]-4,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 99206-32-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₇
• 分子量: 373.362
• InChiKey: SVFDLIHIYXOCSB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  122.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-benzoyl-(2-carboxy-4,5-dimethoxy)phenylalanine 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以12%的产率得到(3S)-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有1-氧-1,2,3,4-四氢异喹啉部分的促甲状腺激素释放激素类似物的合成和中枢神经系统作用。

  摘要：

  为了寻找具有选择性中枢神经系统 (CNS) 作用的化合物，合成了各种促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物，其中将吡咯谷氨酸残基替换为 (3S)-1-氧代-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Otc-OH) 及相关衍生物，并在小鼠中研究了它们的 CNS 作用。Otc-His-Pro-NH2 (9a) 的 CNS 作用比 TRH (1) 强 3.5 到 10 倍。然而，在促甲状腺激素 (TSH) 释放活性方面，它的效力比 TRH 强 3 到 4 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.190
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2-benzoyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到L-N-benzoyl-(2-carboxy-4,5-dimethoxy)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  含有1-氧-1,2,3,4-四氢异喹啉部分的促甲状腺激素释放激素类似物的合成和中枢神经系统作用。

  摘要：

  为了寻找具有选择性中枢神经系统 (CNS) 作用的化合物，合成了各种促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物，其中将吡咯谷氨酸残基替换为 (3S)-1-氧代-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Otc-OH) 及相关衍生物，并在小鼠中研究了它们的 CNS 作用。Otc-His-Pro-NH2 (9a) 的 CNS 作用比 TRH (1) 强 3.5 到 10 倍。然而，在促甲状腺激素 (TSH) 释放活性方面，它的效力比 TRH 强 3 到 4 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.190

文献信息

• MAEDA, HIROSHI;SUZUKI, MAMORU;SUGANO, HIROSHI;YAMAMURA, MICHIO;ISHIDA, RY+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 190-201
  作者：MAEDA, HIROSHI、SUZUKI, MAMORU、SUGANO, HIROSHI、YAMAMURA, MICHIO、ISHIDA, RY+

  DOI：——

  日期：——