(3S)-6,7-dihydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 99206-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S)-6,7-dihydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-1-oxo-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；(3S)-6,7-dihydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 99206-17-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: ATXGJCFOZQCNEU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-6,7-dihydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 、 His-Pro-NH2 dihydrobromide 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (3S)-N-[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-6,7-dihydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有1-氧-1,2,3,4-四氢异喹啉部分的促甲状腺激素释放激素类似物的合成和中枢神经系统作用。

  摘要：

  为了寻找具有选择性中枢神经系统 (CNS) 作用的化合物，合成了各种促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物，其中将吡咯谷氨酸残基替换为 (3S)-1-氧代-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Otc-OH) 及相关衍生物，并在小鼠中研究了它们的 CNS 作用。Otc-His-Pro-NH2 (9a) 的 CNS 作用比 TRH (1) 强 3.5 到 10 倍。然而，在促甲状腺激素 (TSH) 释放活性方面，它的效力比 TRH 强 3 到 4 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.190
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-6,7-dihydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到(3S)-6,7-dihydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有1-氧-1,2,3,4-四氢异喹啉部分的促甲状腺激素释放激素类似物的合成和中枢神经系统作用。

  摘要：

  为了寻找具有选择性中枢神经系统 (CNS) 作用的化合物，合成了各种促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物，其中将吡咯谷氨酸残基替换为 (3S)-1-氧代-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Otc-OH) 及相关衍生物，并在小鼠中研究了它们的 CNS 作用。Otc-His-Pro-NH2 (9a) 的 CNS 作用比 TRH (1) 强 3.5 到 10 倍。然而，在促甲状腺激素 (TSH) 释放活性方面，它的效力比 TRH 强 3 到 4 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.190

文献信息

• Peptides and process for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04563306A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  A compound of the formula: ##STR1## wherein A is a group of the formula: ##STR2## R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each hydrogen atom, nitro, amino, a protected amino, hydroxy or lower alkoxy, Y is oxygen atom or a group of the formula: --NR.sup.3 --, R.sup.3 is hydrogen atom or lower alkyl, X is methylene or sulfur atom and the dotted line is an optional double bond, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is useful as a medicine for the treatment of consciousness disorders.

  式为：##STR1##的化合物，其中A是式为：##STR2##的基团，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别表示氢原子、硝基、氨基、保护氨基、羟基或���碳基氧基，Y是氧原子或式为：--NR.sup.3 --的基团，R.sup.3表示氢原子或低碳基，X是亚甲基或硫原子，虚线表示可选的双键，或其药学上可接受的酸加合物在治疗意识障碍方面具有用途。
• Novel peptides and process for preparing the same and pharmaceutical composition
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0134582A2

  公开（公告）日：1985-03-20

  A compound of the formula: wherein A is a group of the formula: R1 and R' are the same or different and each hydrogen atom, nitro, amino, a protected amino, hydroxy or lower alkoxy, Y is oxygen atom or a group of the formula: -NR3-, R3 is hydrogen atom or lower alkyl. X is methylene or sulphur atom and the dotted line is an optional double bond, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is useful as a medicine for the treatment of consciousness disorders. Also processes for the preparation of these compounds are disclosed.

  式的化合物： 其中 A 是式中的基团： R1 和 R'相同或不同，各自为氢原子、硝基、氨基、受保护氨基、羟基或低级烷氧基、 Y 是氧原子或式中的基团：-NR3-、 R3 是氢原子或低级烷基。 X 是亚甲基或硫原子，以及 虚线为任选双键，或其药学上可接受的酸加成盐，可作为治疗意识障碍的药物。此外，还公开了制备这些化合物的工艺。
• SUGANO, XIROSI;ISIDA, RYUITI;YAMAMURA, MITIO
  作者：SUGANO, XIROSI、ISIDA, RYUITI、YAMAMURA, MITIO

  DOI：——

  日期：——
• MAEDA, HIROSHI;SUZUKI, MAMORU;SUGANO, HIROSHI;YAMAMURA, MICHIO;ISHIDA, RY+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 190-201
  作者：MAEDA, HIROSHI、SUZUKI, MAMORU、SUGANO, HIROSHI、YAMAMURA, MICHIO、ISHIDA, RY+

  DOI：——

  日期：——
• US4563306A
  申请人：——

  公开号：US4563306A

  公开（公告）日：1986-01-07