(E)-3-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-1-phenylpropenone | 949143-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-1-phenylpropenone
• CAS: 949143-84-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: AFFCSQROTFZBBI-YLFDJEGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-1-phenylpropenone 、 硫脲 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到6H-2-amino-4-phenyl-6-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and calming activity of 6H-2-Amino-4-Aryl-6-(4-β-D-Allopyranosyloxyphenyl)-1,3-Thiazine

  摘要：

  以 10%NaOH水溶液为催化剂，通过 Helicid 与 4-取代苯乙酮的 Claisen-Schmidt 缩合，合成了 E-(4-β-D-异吡喃氧基苯基)-1-(4-取代苯基)丙酮衍生物 (1a-g)。6H-2-Amino-4-aryl-6-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-1,3-thiazine (2a-g) 是由 1a-g 与硫脲发生 1,4-Michael 反应合成的。所有新产品的结构均通过 1H NMR、IR 和 MS 光谱得以确定。化合物 2b（200 mg-kg-1）显示出更好的镇静催眠活性，因此值得对 helicid 进行进一步改良。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9559-8
• 作为产物：
  描述：

  豆腐果苷 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-1-phenylpropenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and calming activity of 6H-2-Amino-4-Aryl-6-(4-β-D-Allopyranosyloxyphenyl)-1,3-Thiazine

  摘要：

  以 10%NaOH水溶液为催化剂，通过 Helicid 与 4-取代苯乙酮的 Claisen-Schmidt 缩合，合成了 E-(4-β-D-异吡喃氧基苯基)-1-(4-取代苯基)丙酮衍生物 (1a-g)。6H-2-Amino-4-aryl-6-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-1,3-thiazine (2a-g) 是由 1a-g 与硫脲发生 1,4-Michael 反应合成的。所有新产品的结构均通过 1H NMR、IR 和 MS 光谱得以确定。化合物 2b（200 mg-kg-1）显示出更好的镇静催眠活性，因此值得对 helicid 进行进一步改良。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9559-8

文献信息

• Synthesis of 2-aryl-4-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)4,6,7,8-tetrahydroquinolin-5(1H)-one derivatives under solvent-free conditions and study of sedative activity
  作者：Congling Yang、Shiming Lv、Ying Li、Shufan Yin

  DOI：10.1007/s10600-011-9781-z

  日期：2011.1

  Under solvent-free conditions, syntheses of 2-aryl-4-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-4,6,7,8tetrahydroquinolin-5(1H)-one derivatives were carried out from chalcone (2a–2e), cyclohexane-1,3-dione (3), and NH4OAc in excellent yield without using any catalysts. The structure of the new compounds were characterized by 1H NMR, IR, and HR-MS spectroscopy. The preliminary bioassay tests of 4a–4j indicated that compounds 4b, 4e, and 4f exhibited potent sedative and hypnotic activity.

  在无溶剂条件下，不使用任何催化剂，以查耳酮（2a-2e）、环己烷-1,3-二酮（3）和 NH4OAc 为原料，合成了 2-芳基-4-(4-β-D-异吡喃氧基苯基)-4,6,7,8-四氢喹啉-5(1H)-酮衍生物，收率极高。新化合物的结构通过 1H NMR、IR 和 HR-MS 光谱进行了表征。4a-4j 的初步生物测定表明，化合物 4b、4e 和 4f 具有很强的镇静和催眠活性。
• Synthesis and calming activity of 2-amino-4-(4-β-d-allopyranoside-phenyl)-6-3(4)-substituted phenylpyrimidines
  作者：XiuJuan Yin、Lei Zheng、Ying Li、ShuFan Yin

  DOI：10.1007/s10600-010-9739-6

  日期：2010.11

  Using helicid as starting material, E-4-β-D-allopyranoside-cinnamic-4-substituted phenylketones (1a–1h) containing the structure of chalcones were synthesized; then these chalcones were reacted with guanidine hydrochloride through a 1,4-Michael reaction, giving 2-amino-4-(4-β-D-allopyranoside-phenyl)-6-3(4)substituted phenylpyrimidines (2a–2h), which were characterized by IR, 1H NMR, and HR-MS. The target compounds were evaluated by the spontaneous locomotor activity test, showing that all of them had good calming activity; compound 2f was found to have the greatest.

  以helicid为起始原料，合成了含有查耳酮结构的E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷-肉桂酸-4-取代苯基酮（1a-1h）；然后通过 1,4-Michael 反应使这些查耳酮与盐酸胍反应，得到 2-氨基-4-(4-β-D-吡喃全糖苷-苯基)-6-3(4)取代苯基嘧啶（2a-2h），并通过红外光谱、1H NMR 和 HR-MS 对其进行表征。通过自发运动活性测试对目标化合物进行了评估，结果表明所有化合物都具有良好的镇静活性，其中化合物 2f 的镇静活性最高。