13,18-Ditert-butyl-3,28-diphenylheptacyclo[15.11.0.02,14.04,12.05,10.019,27.021,26]octacosa-1(17),2(14),3,5,7,9,12,15,18,21,23,25,27-tridecaene | 383191-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 13,18-Ditert-butyl-3,28-diphenylheptacyclo[15.11.0.02,14.04,12.05,10.019,27.021,26]octacosa-1(17),2(14),3,5,7,9,12,15,18,21,23,25,27-tridecaene
• CAS: 383191-46-6
• 化学式: C₄₈H₄₂
• 分子量: 618.861
• InChiKey: SNVGSZBGBLSOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 13,18-Ditert-butyl-3,28-diphenylheptacyclo[15.11.0.02,14.04,12.05,10.019,27.021,26]octacosa-1(17),2(14),3,5,7,9,12,15,18,21,23,25,27-tridecaene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 various solvents 、 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(11S,20R)-13,18-ditert-butyl-20-(hydroxymethyl)-3,28-diphenyl-11-heptacyclo[15.11.0.02,14.04,12.05,10.019,27.021,26]octacosa-1(17),2(14),3,5,7,9,12,15,18,21,23,25,27-tridecaenyl]methanol 、 [(11R,20R)-13,18-ditert-butyl-20-(hydroxymethyl)-3,28-diphenyl-11-heptacyclo[15.11.0.02,14.04,12.05,10.019,27.021,26]octacosa-1(17),2(14),3,5,7,9,12,15,18,21,23,25,27-tridecaenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  11 H-苯并[ b ]芴-11-甲醇及其相关化合物的扩环反应，得到具有扩展共轭和新颖结构的17,18-二苯基二苯并[ a，o ]五苯芬和相关多环芳烃

  摘要：

  7-（1,1-二甲基乙基）-13-苯基-8 H-茚并[2,1 - b ]菲与低聚甲醛缩合产生相应的9-芴基甲醇衍生物，该衍生物经P 2 O 5处理可促进Wagner反应–扩环的Meerwein重排提供了88％收率的14-苯基二苯并[ a，j ]蒽。同样，17,18-二苯基二苯并[ a，o具有最螺旋的C17和C18位置具有螺旋形扭曲并带有两个苯基取代基的]戊苯和其他相关化合物也被合成。随后的涉及苯基取代基的分子内芳基化反应产生具有新颖结构的多环芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.066
• 作为产物：
  描述：

  p-dipivaloylbenzene 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 13,18-Ditert-butyl-3,28-diphenylheptacyclo[15.11.0.02,14.04,12.05,10.019,27.021,26]octacosa-1(17),2(14),3,5,7,9,12,15,18,21,23,25,27-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  通过苯环化的烯炔-丙二烯的C2-C6环化，新型合成4,5-二芳基菲。

  摘要：

  已开发出一种新的合成途径，可以合成结构上具有螺旋形扭曲的4,5-二芳基菲8。合成顺序包括将二酮5与2当量的衍生自二乙炔4的乙炔锂缩合，然后进行质子化以生成炔丙醇6。在三氟乙酸存在下用三乙基硅烷还原6可提供几乎定量的四炔烃7产量。在110摄氏度的甲苯回流下用叔丁醇钾处理7达10小时，然后得到4,5-二芳基菲8。显然，从7到8的转化涉及初始质子异构化反应，形成苯并环化的炔炔9 。随后通过源自C（2）-C（6）环化的双自由基10和12的两个随后的正式分子内Diels-Alder反应导致13，后者依次进行互变异构化得到8。8a的结构由X确定-射线结构分析，显示两个苯基取代基彼此弯曲，并且中心芳族体系因螺旋扭曲而严重扭曲。还通过在五元环上的非对位亚甲基氢的一组AB（1）H NMR信号揭示了在4位和5位芳基施加的8中螺旋扭曲的存在。表明两个苯基取代基彼此弯曲，并且中心芳族体系因螺旋扭曲而严重扭曲。还通

  DOI：

  10.1021/jo010687l