(Z)-2-acetylamino-3-{5-methoxy-1-[2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl]-1H-indazol-3-yl}acrylic acid methyl ester | 918440-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-acetylamino-3-{5-methoxy-1-[2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl]-1H-indazol-3-yl}acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-acetamido-3-[5-methoxy-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indazol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 918440-16-1
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 419.553
• InChiKey: XRYZAHCWKHMOEO-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetylamino-3-{5-methoxy-1-[2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl]-1H-indazol-3-yl}acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-acetylamino-3-{5-methoxy-1-[2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl]-1H-indazol-3-yl}propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-碘吲唑与2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯的Heck交叉偶联反应合成新型脱氢2-氮杂色氨酸及其衍生物

  摘要：

  本文描述了 3-碘吲唑与 2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯的 Heck 交叉偶联反应，作为催化氢化后新脱氢 2-氮杂色氨酸和受保护氨基酸衍生物的一般途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950242
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-5-甲氧基(1h)吲唑 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-acetylamino-3-{5-methoxy-1-[2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl]-1H-indazol-3-yl}acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-碘吲唑与2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯的Heck交叉偶联反应合成新型脱氢2-氮杂色氨酸及其衍生物

  摘要：

  本文描述了 3-碘吲唑与 2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯的 Heck 交叉偶联反应，作为催化氢化后新脱氢 2-氮杂色氨酸和受保护氨基酸衍生物的一般途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950242

文献信息

• Synthesis of New Dehydro 2-Azatryptophans and Derivatives via Heck Cross-Coupling Reactions of 3-Iodoindazoles with Methyl 2-(Acetylamino)acrylate
  作者：Valérie Collot、François Crestey、Silvia Stiebing、Sylvain Rault

  DOI：10.1055/s-2006-950242

  日期：2006.10

  This paper describes the Heck cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl 2-(acetylamino)acrylate as a general route to new dehydro 2-azatryptophans and protected amino acid derivatives after catalytic hydrogenation.

  本文描述了 3-碘吲唑与 2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯的 Heck 交叉偶联反应，作为催化氢化后新脱氢 2-氮杂色氨酸和受保护氨基酸衍生物的一般途径。