1,1-dimethylethyl (3R)-3-{[2-(chloromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-methyl}-1-piperidinecarboxylate | 876590-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (3R)-3-{[2-(chloromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-methyl}-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl (3R)-3-{[2-(chloromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-1-piperidinecarboxylate；tert-butyl (3R)-3-[[2-(chloromethyl)benzimidazol-1-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 876590-08-8
• 化学式: C₁₉H₂₆ClN₃O₂
• 分子量: 363.887
• InChiKey: AGIQNWBPGHXQOQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3R)-3-{[2-(chloromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-methyl}-1-piperidinecarboxylate 、 (S)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到1,1-dimethylethyl (3R)-3-{[2-({methyl[(8S)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl]amino}methyl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N取代的苯并咪唑CXCR4拮抗剂可作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  描述了一系列N-取代的苯并咪唑CXCR4拮抗剂的前导优化。侧链修饰和立体化学优化导致效能和蛋白质转移的显着改善，从而提供了具有低纳摩尔抗HIV活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.053
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3R)-3-{[(2-aminophenyl)amino]methyl}-1-piperidinecarboxylate 、 2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1,1-dimethylethyl (3R)-3-{[2-(chloromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-methyl}-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N取代的苯并咪唑CXCR4拮抗剂可作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  描述了一系列N-取代的苯并咪唑CXCR4拮抗剂的前导优化。侧链修饰和立体化学优化导致效能和蛋白质转移的显着改善，从而提供了具有低纳摩尔抗HIV活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.053

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006020415A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides novel compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind specifically to the chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 and/or CCR5 of a target cell.

  本发明提供了一种新型化合物，表现出对目标细胞免受HIV感染的保护效果，其特异地结合趋化因子受体，并影响自然配体或趋化因子与目标细胞的受体（如CXCR4和/或CCR5）的结合。
• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20080096861A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种化合物，它以结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并且影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。
• WO2006/96444
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel N-substituted benzimidazole CXCR4 antagonists as potential anti-HIV agents
  作者：John F. Miller、Elizabeth M. Turner、Kristjan S. Gudmundsson、Stephen Jenkinson、Andrew Spaltenstein、Michael Thomson、Pat Wheelan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.053

  日期：2010.4

  The lead optimization of a series of N-substituted benzimidazole CXCR4 antagonists is described. Side chain modifications and stereochemical optimization led to substantial improvements in potency and protein shift to afford compounds with low nanomolar anti-HIV activity.

  描述了一系列N-取代的苯并咪唑CXCR4拮抗剂的前导优化。侧链修饰和立体化学优化导致效能和蛋白质转移的显着改善，从而提供了具有低纳摩尔抗HIV活性的化合物。