1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-3-ethynyl-5-nitroindole | 1361947-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-3-ethynyl-5-nitroindole
• 英文别名: 3-ethynyl-5-nitroindolyl-2'-deoxynucleoside；(2R,3S,5R)-5-(3-ethynyl-5-nitroindol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1361947-69-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: RKNYOFPSONKDAV-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-3-ethynyl-5-nitroindole 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到3-acetyl-1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  具有炔基侧链的5-硝基吲哚寡核苷酸：通用碱基对，三键水合和of“咔嗒”加合物的性质†

  摘要：

  通过固相合成制备具有3-乙炔基-5-硝基吲哚和3-辛二炔基-5-硝基吲哚2'-脱氧核糖核苷的寡核苷酸。为此，合成了具有可点击侧链的核苷亚磷酰胺。在自动DNA合成过程中，将3-乙炔基化的5-硝基吲哚核苷水合为3-乙酰基-5-硝基吲哚2'-脱氧核糖核苷。通过乙炔基侧链的三异丙基甲硅烷基保护来避免副产物的形成，并在寡核苷酸合成后用TBAF将其除去。具有可点击的5-硝基吲哚骨架的所有化合物均显示通用碱基配对，并且可以在DNA链的任何位置用几乎任何叠氮化物进行官能化。用1-叠氮基甲基py对侧链进行官能化得到点击加合物，其中荧光被5-硝基吲哚部分猝灭。然而，在双链体形成过程中，荧光略有恢复。具有pyr残基和长连接臂的寡核苷酸比具有未官能化侧链的寡核苷酸稳定。通过寡核苷酸中residue残基的紫外红移和建模研究，建立了长插入物加合物的pyr插层，与具有短侧链的那些相比，其显示出更高的双链稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01478b
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-3-ethynyl-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  具有炔基侧链的5-硝基吲哚寡核苷酸：通用碱基对，三键水合和of“咔嗒”加合物的性质†

  摘要：

  通过固相合成制备具有3-乙炔基-5-硝基吲哚和3-辛二炔基-5-硝基吲哚2'-脱氧核糖核苷的寡核苷酸。为此，合成了具有可点击侧链的核苷亚磷酰胺。在自动DNA合成过程中，将3-乙炔基化的5-硝基吲哚核苷水合为3-乙酰基-5-硝基吲哚2'-脱氧核糖核苷。通过乙炔基侧链的三异丙基甲硅烷基保护来避免副产物的形成，并在寡核苷酸合成后用TBAF将其除去。具有可点击的5-硝基吲哚骨架的所有化合物均显示通用碱基配对，并且可以在DNA链的任何位置用几乎任何叠氮化物进行官能化。用1-叠氮基甲基py对侧链进行官能化得到点击加合物，其中荧光被5-硝基吲哚部分猝灭。然而，在双链体形成过程中，荧光略有恢复。具有pyr残基和长连接臂的寡核苷酸比具有未官能化侧链的寡核苷酸稳定。通过寡核苷酸中residue残基的紫外红移和建模研究，建立了长插入物加合物的pyr插层，与具有短侧链的那些相比，其显示出更高的双链稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01478b

文献信息

• [EN] NON-NATURAL NUCLEOSIDES AS THERANOSTIC AGENTS<br/>[FR] NUCLÉOSIDES NON ENDOGÈNES EN TANT QU'AGENTS THÉRANOSTIQUES
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2013033705A3

  公开（公告）日：2013-06-27