7-溴-5-苯基-3-羟基-1,2-二氢-3H-1,4-苯并二氮杂-2-酮 | 37891-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 7-溴-5-苯基-3-羟基-1,2-二氢-3H-1,4-苯并二氮杂-2-酮
• 英文名称: 7-Bromo-5-phenyl-3-hydroxy-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 7-bromo-3-hydroxy-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；7-bromo-1,3-dihydro-3-hydroxy-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；7-Bromo-3-hydroxy-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；7-bromo-3-hydroxy-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 37891-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 331.169
• InChiKey: POAUVEHBXZCMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-5-苯基-3-羟基-1,2-二氢-3H-1,4-苯并二氮杂-2-酮 在 硫酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-bromo-4-phenylquinazoline-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1024717514329
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2-chloroacetamidobenzophenone-α-oxime 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到7-溴-5-苯基-3-羟基-1,2-二氢-3H-1,4-苯并二氮杂-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and features of the pharmacokinetics of the14C metabolite of peptidobenzophenones and some preparations of the benzodiazepine series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766895

文献信息

• 3-Fluorobenzodiazepines and compositions and uses thereof
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04246270A1

  公开（公告）日：1981-01-20

  3-Fluorobenzodiazepines, such as 3-fluoro-1,3-dihydro-1-methyl-7-chloro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one , useful as tranquilizers, muscle relaxants, and sedatives.

  3-氟苯二氮卓类药物，如3-氟-1,3-二氢-1-甲基-7-氯-5-苯基-2H-1,4-苯二氮卓-2-酮，可用作镇静剂、肌肉松弛剂和镇静剂。
• Process for the preparation of 3-fluorobenzodiazepines
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04120856A1

  公开（公告）日：1978-10-17

  3-Fluorobenzodiazepines, such as 3-fluoro-1,3-dihydro-1-methyl-7-chloro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one , useful as tranquilizers, muscle relaxants, and sedatives.

  3-氟苯二氮䓬类药物，如3-氟-1,3-二氢-1-甲基-7-氯-5-苯基-2H-1,4-苯二氮䓬-2-酮，用作镇静剂、肌肉松弛剂和镇静剂。
• Synthesis, structure and affinity of novel 3-alkoxy-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-ones for CNS central and peripheral benzodiazepine receptors
  作者：Sergey Andronati、Ekaterina Semenishyna、Victor Pavlovsky、Yuriy Simonov、Svetlana Makan、Irina Boyko、Natalya Burenkova、Maria Gdaniec、Pascal Cardinael、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.027

  日期：2010.4

  A series of novel 3-alkoxy-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-ones (7-15) was synthesized and their in vitro affinity for both the central benzodiazepine receptor (CBR) and the peripheral benzodiazepine receptor (PBR) of rat brain was studied. Racemic mixture of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one (13) was separated into enantiomers 14, 15 by chiral HPLC. Absolute

  合成了一系列新型的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮（7-15），它们对中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）和周围物质均具有体外亲和力研究了大鼠脑中的苯二氮卓类受体（PBR）。的外消旋混合物7-溴-3-（2-甲氧基）乙氧基-5-苯基-1,2-二氢-3- ħ -1,4-苯并二氮杂-2-酮（13）分成对映体14，15通过手性HPLC。R-对映体15的绝对构型通过X射线衍射分析法确定。的S-对映体的亲合性14为CBR（ІC 50  = 245 nm）的比的R-对映体的亲和性的20倍以上15（ІC 50  = 4930纳米）。所有报道的化合物均显示出对CBR相对于PBR的高选择性（（C 50（PBR）> 10000 nM）。 在合成的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮中，化合物12显示为有效的（IC 50 = 9 nM）和选择性的CBR配体。
• 1,3-Phosphorotropic migration in the C3NC5 triad of 1,4-benzodiazepines accompanied by isomerization of Ph2POC3NC5 to Ph2P(O)C5NC3
  作者：Yuri G. Gololobov、Irina Yu. Krasnova、Sergei V. Barabanov、Viktor N. Khrustalev、Sergei A. Andronati、Viktor I. Pavlovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.010

  日期：2014.8

  It is demonstrated that phosphorotropic migration occurs in the C3NC5 triad of 1,4-benzodiazepines, which is accompanied by the isomerization of Ph2POC3 to Ph2P(O)C5.

  已证明在1,4-苯并二氮杂pine的C 3 N C 5三联体中发生了向光迁移，这伴随着Ph 2 P O C 3到Ph 2 P（O）C 5的异构化。
• 3-Fluorobenzodiazepines
  作者：W.J. Middleton、E.M. Bingham、D.H. Smith

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85140-4

  日期：1983.12