(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-(3-trimethylsilanyl-propionyl)-aminooxymethylsulfanyl]-propionic acid methyl ester | 126645-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-(3-trimethylsilanyl-propionyl)-aminooxymethylsulfanyl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 126645-43-0
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₇SSi
• 分子量: 581.806
• InChiKey: DWRDQZGSNLFZKJ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  119.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-(3-trimethylsilanyl-propionyl)-aminooxymethylsulfanyl]-propionic acid methyl ester 在 potassium fluoride 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到methyl (2S)-3-[[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylamino]oxymethylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptamines. 3. Stereoselective synthesis of (-)-debromoeudistomin L and (-)-O-methyldebromoeudistomin E and their stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a011
• 作为产物：
  描述：

  N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-S-acetyl-D-cysteine methyl ester 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-(3-trimethylsilanyl-propionyl)-aminooxymethylsulfanyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptamines. 3. Stereoselective synthesis of (-)-debromoeudistomin L and (-)-O-methyldebromoeudistomin E and their stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a011