1-(4-fluorophenyl)-5-nitro-1H-indole | 138900-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-5-nitroindole
• CAS: 138900-17-1
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O₂
• 分子量: 256.236
• InChiKey: LUZDNRCQIRHANH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-5-nitro-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  用于治疗急性胰腺炎的有效可溶性环氧化物水解酶抑制剂的设计、合成和药理学表征

  摘要：

  急性胰腺炎（AP）是一种可能危及生命的疾病，其特征是炎症反应加剧，药物治疗选择有限。在这里，我们描述了用于治疗 AP 的可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂库的合理开发。在体外筛选合成化合物的 sEH 抑制效力和选择性，并通过分子模型研究使结果合理化。在体外研究了最有效的化合物的药代动力学特征，其中化合物28成为一种有前途的先导化合物。事实上，化合物28在减少小鼠雨蛙蛋白诱导的 AP 炎症损伤方面表现出显着的体内功效。靶向代谢脂组学分析进一步证实了 sEH 抑制是该化合物体内抗 AP 活性的分子机制。最后，药代动力学评估证明28具有合适的 体内特性。总的来说，化合物28作为 sEH 抑制剂显示出强大的有效性，具有药物 AP 治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00831
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 、 5-硝基吲哚 在 copper bronze 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一系列3-取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚类化合物中的非致死因，中枢性多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列在3-位被1-哌嗪基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚。在所有三个亚系列中，在配体结合研究中发现了有效的多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2受体亲和力。作为对中枢5-HT 2受体拮抗作用的量度，大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐。哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的，而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的。非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念，即哌醋甲酯诱导的小鼠行为。这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征。为了避免僵直，发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基。非典型的抗精神病药1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮（sertindole，化合物14c）为这些结构/活性研究的结果，选择了进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00084a014

文献信息

• 4-(PIPERRAZIN-1-YL)-PYRROLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE (MAGL) INHIBITORS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160318864A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention aims to provide a compound having an MAGL inhibitory action, and useful as a prophylactic or therapeutic agent for neurodegenerative diseases (e.g., Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, amyotrophic lateral sclerosis, traumatic brain injury, glaucoma, multiple sclerosis and the like), anxiety disorder, pain (e.g., inflammatory pain, carcinomatous pain, nervous pain and the like), epilepsy and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有MAGL抑制作用的化合物，可用作神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、亨廷顿病、帕金森病、肌萎缩侧索硬化、创伤性脑损伤、青光眼、多发性硬化等）、焦虑症、疼痛（如炎症性疼痛、癌症性疼痛、神经性疼痛等）、癫痫等疾病的预防或治疗剂。本发明涉及一种由下式（I）表示的化合物：其中每个符号如描述中所述，或其盐。
• Structure Ligation Relationship of Amino Acids for the Amination Cross-Coupling Reactions
  作者：Gargi Nikhil Vaidya、Arif Khan、Hansa Verma、Sanjeev Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03214

  日期：2019.3.1

  The structure ligation relationship (SLR) of amino acids (AAs) for the cross-coupling aminations was examined. While AA ligated C–N cross-couplings under Pd and Ni catalysis were minor or ineffective, the AA ligated Cu-catalyzed C–N cross-couplings were promising particularly with the use of l-methionine. The roles of −NH2, −CO2H, and −S– of l-methionine were investigated and found critical for their

  该小号tructure升igation ř elationship（SLR）氨基酸（AAS）的交叉偶联胺化的进行了研究。尽管在Pd和Ni催化下AA连接的C–N交叉偶联作用很小或无效，但AA连接的Cu催化的C–N交叉偶联前景广阔，尤其是在使用1-甲硫氨酸的情况下。的-NH的角色2，-CO 2 H，和-S-升-甲硫氨酸进行了研究，并发现它们的连接效率是至关重要的。该发现与包括互变异构的N-杂芳烃的芳族胺和脂族胺相容。
• US9624170B2
  申请人：——

  公开号：US9624170B2

  公开（公告）日：2017-04-18
• [EN] 4-(PIPERRAZIN-1-YL)-PYRROLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE (MAGL) INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 4-(PIPÉRAZIN-1-YL)-PYRROLIDIN-2-ONE COMME INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE (MAGL)
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015099196A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention aims to provide a compound having an MAGL inhibitory action, and useful as a prophylactic or therapeutic agent for neurodegenerative diseases (e.g., Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, amyotrophic lateral sclerosis, traumatic brain injury, glaucoma, multiple sclerosis and the like), anxiety disorder, pain (e.g., inflammatory pain, carcinomatous pain, nervous pain and the like), epilepsy and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.