3,3'-((2-bromophenyl)methylene)bis(5-nitro-1H-indole) | 1527500-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((2-bromophenyl)methylene)bis(5-nitro-1H-indole)
• CAS: 1527500-48-6
• 化学式: C₂₃H₁₅BrN₄O₄
• 分子量: 491.3
• InChiKey: ZNWANJZHYRFJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  117.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((2-bromophenyl)methylene)bis(5-nitro-1H-indole) 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到8-nitro-10-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pd-catalyzed C–H functionalization: construction of fused tetracyclic bis-indole alkaloid analogues

  摘要：

  An efficient Pd-catalyzed intramolecular indole-C2-arylation protocol for the synthesis of pharmaceutically active bis-indole alkaloid analogues from simple and readily available and 3,3'-Bis(1H-indo1-3-y1) methanes derivatives has been developed. The corresponding products could be obtained in moderate to excellent yields, which permits selective modification on either one of the two indole moieties independently. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.079
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 邻溴苯甲醛 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3,3'-((2-bromophenyl)methylene)bis(5-nitro-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  羰基的电化学双芳基化：双（吲哚基）甲烷的直接合成策略

  摘要：

  描述了羰基与吲哚衍生物的有趣的电化学直接双芳基化以提供相应的双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物。所开发的协议适用于脂肪族、芳香族和杂芳香族醛，它们与各种富电子和贫电子吲哚反应，以良好至优异的产率提供相应的 BIM。在电流的影响下，靛红衍生物还与各种吲哚衍生物进行双芳基化，从而以优异的产率提供相应的 BIM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01524