5-nitro-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole | 1380481-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-nitro-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Nitro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]indole
• CAS: 1380481-47-9
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 306.244
• InChiKey: VWCTUVXOAXZGMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole 在 吡啶 、 10% Pt/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Discovery of Receptor Activator of Nuclear Factor-κB Ligand (RANKL)-Induced Osteoclastogenesis Inhibitors

  摘要：

  核因子κB受体激活剂配体（RANKL）是促进破骨细胞分化、活性和存活的骨吸收主介质，因此一直被视为骨质疏松症的治疗靶点。我们采用了一种基于结构的虚拟筛选方法，包括两个阶段的实验评估，确定了 11 种市售化合物，这些化合物对破骨细胞生成具有剂量依赖性抑制作用。它们的抑制作用是通过低微摩尔范围内的 TRAP 活性来量化的（IC50 < 5 μΜ），但更重要的是，有 3 种化合物显示出极低的毒性（LC50 > 100 μΜ）。我们还通过合成 30 种衍生物，评估了基于一个命中化合物结构的 N-(1-芳基-1H-吲哚-5-基)芳基磺酰胺支架的潜力。他们的评估发现了另外 4 个在低微摩尔浓度下抑制破骨细胞生成的热门化合物；然而，细胞毒性问题阻碍了它们的进一步开发。结合命中化合物提供的结构-活性关系，我们的研究揭示了对 RANKL 诱导的破骨细胞生成具有高治疗指数的强效抑制剂，这些抑制剂具有多样化的支架，可用于 "命中-先导 "优化，以开发治疗溶骨性疾病的药物。

  DOI：

  10.3390/ijms241411290
• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 5-硝基吲哚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到5-nitro-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  (1H-INDOL-5-YL)ACRYLAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TEAD PROTEINS AND THE HIPPO-YAP1/TAZ SIGNALING CASCADE FOR THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的1H-吲哚基丙烯酰胺衍生物，作为TEAD依赖的基因转录和HIPPO-YAP1/TAZ信号级联的抑制剂，用于治疗癌症的方法，例如乳腺癌、卵巢癌、子宫癌、前列腺癌、肺癌、胃癌、结肠直肠癌、膀胱癌、胰腺癌和肝癌、肉瘤、食道癌、头颈癌、葡萄膜黑色素瘤或胶质瘤，特别是用于治疗对先前抗癌治疗表现出耐药性的患者。本说明披露了示例化合物的合成以及其药理数据（例如第11至48页；示例1至51；表格）。示例化合物例如是N-(1-(3-(三氟甲基)苯基)-1H-吲哚-5-基)丙烯酰胺（示例1）。

  公开号：

  EP3892614A1

文献信息

• An efficient synthesis of N-substituted indoles from indoline/indoline carboxylic acid via aromatization followed by C–N cross-coupling reaction by using nano copper oxide as a recyclable catalyst
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、G. Satish、K. Ramesh、K. Karnakar、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.012

  日期：2012.6

  new and elegant protocol for the synthesis of 1-substituted indoles was developed via aromatization of indoline/indoline carboxylic acid followed by C–N cross-coupling with various aryl halides in the presence of nano CuO as a recyclable catalyst, Cs2CO3 as a base in DMSO at 80 °C. 1-Substituted indoles were obtained in good to excellent yields and the catalytic system can be recycled up to four cycles

  通过将二氢吲哚/二氢吲哚羧酸芳构化，然后在作为可回收催化剂的纳米CuO Cs 2 CO 3的存在下，与各种芳基卤化物进行C–N交叉偶联，开发了一种新的且优雅的合成1-取代的吲哚的方案。在80°C下用作DMSO的碱。得到的1-取代的吲哚的收率高至优异，催化体系最多可循环使用四个循环而不会损失催化活性。