N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)methylisothiourea | 535952-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)methylisothiourea
• CAS: 535952-60-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₉S
• 分子量: 420.441
• InChiKey: DBLZGZXYODULOM-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  150.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)methylisothiourea 在 i-PrNEt 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)amino-6-ethylphenyl-5,6-dihydro-4-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Guanidinoglycosides with the Inventive use of Mitsunobu Conditions­ and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  摘要：

  我们成功合成了一系列新型胍类糖苷。 通过使用 Mitsunobu 条件作为一种策略，将糖吡喃糖异构羟基转化为相应的取代掩蔽胍类，产量很高。 随后进行脱保护并与 Fmoc 保护的δ-氨基酸偶联，得到了一系列 N,N′-取代的甲基异硫脲。 在一定量的 DBU 催化下，Fmoc 发生裂解并同时发生环化反应，从而得到鸟苷糖苷类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36815
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)methylisothiourea 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)methylisothiourea 、 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Guanidinoglycosides with the Inventive use of Mitsunobu Conditions­ and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  摘要：

  我们成功合成了一系列新型胍类糖苷。 通过使用 Mitsunobu 条件作为一种策略，将糖吡喃糖异构羟基转化为相应的取代掩蔽胍类，产量很高。 随后进行脱保护并与 Fmoc 保护的δ-氨基酸偶联，得到了一系列 N,N′-取代的甲基异硫脲。 在一定量的 DBU 催化下，Fmoc 发生裂解并同时发生环化反应，从而得到鸟苷糖苷类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36815