(2S,5R)-5-acetyl-2-(t-butyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one | 132585-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2S,5R)-5-acetyl-2-(t-butyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5R)-5-acetyl-2-tert-butyl-5-propan-2-yl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 132585-74-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: OGSADSOJLRZOSB-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-acetyl-2-(t-butyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one 在 L-Selectride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1'S,2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(1'hydroxyethyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one 、 (1'R,2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(1'hydroxyethyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  从普通中间体立体选择性合成吡咯里西啶生物碱的 (-)-草根酸和 (+)-Viridifloric Acid, Necic Acid 组分

  摘要：

  (2S,5R)-5-乙酰基-2-(叔丁基)-5-异丙基-1,3-dioxolan-4-one (5) 中的侧链酮基的非对映选择性还原 (i-Bu)乙醚中的 2AlH 得到 (1'S,2S,5R)-2-(t-丁基)-5-(1'-羟乙基)-5-异丙基-1,3-dioxolan-4-one (6)，同时还原5 与 LiBH(s-Bu)3 在乙醚中主要得到 (1'R)-异构体 7。(-)-草根酸 (1) 和 (+)-绿花酸 (2) 分别在 6 和 7 水解后合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3707
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(t-butyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one 、 乙醛 在 正丁基锂 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丙胺 作用下， 生成 (2S,5R)-5-acetyl-2-(t-butyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  从普通中间体立体选择性合成吡咯里西啶生物碱的 (-)-草根酸和 (+)-Viridifloric Acid, Necic Acid 组分

  摘要：

  (2S,5R)-5-乙酰基-2-(叔丁基)-5-异丙基-1,3-dioxolan-4-one (5) 中的侧链酮基的非对映选择性还原 (i-Bu)乙醚中的 2AlH 得到 (1'S,2S,5R)-2-(t-丁基)-5-(1'-羟乙基)-5-异丙基-1,3-dioxolan-4-one (6)，同时还原5 与 LiBH(s-Bu)3 在乙醚中主要得到 (1'R)-异构体 7。(-)-草根酸 (1) 和 (+)-绿花酸 (2) 分别在 6 和 7 水解后合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3707

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (−)-Trachelanthic Acid and (+)-Viridifloric Acid, Necic Acid Components of Pyrrolizidine Alkaloids from a Common Intermediate
  作者：Haruki Niwa、Takeshi Ogawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.63.3707

  日期：1990.12

  (1′S,2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(1′-hydroxyethyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one (6), while reduction of 5 with LiBH(s-Bu)3 in ether gave the (1′R)-isomer 7 predominantly. (−)-Trachelanthic acid (1) and (+)-viridifloric acid (2) were synthesized upon hydrolysis of 6 and 7, respectively.

  (2S,5R)-5-乙酰基-2-(叔丁基)-5-异丙基-1,3-dioxolan-4-one (5) 中的侧链酮基的非对映选择性还原 (i-Bu)乙醚中的 2AlH 得到 (1'S,2S,5R)-2-(t-丁基)-5-(1'-羟乙基)-5-异丙基-1,3-dioxolan-4-one (6)，同时还原5 与 LiBH(s-Bu)3 在乙醚中主要得到 (1'R)-异构体 7。(-)-草根酸 (1) 和 (+)-绿花酸 (2) 分别在 6 和 7 水解后合成。