4-(benzyloxy)-N,N-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide | 109559-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-N,N-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-benzyloxy-indole-2-carboxylic acid dimethylamide；4-Benzyloxy-indol-2-carbonsaeure-dimethylamid；N,N-dimethyl-4-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 109559-13-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: SFCTUUHIYYPOAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-N,N-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide 在 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘甲烷 作用下， 生成 [2-(4-benzyloxy-indol-2-yl)-ethyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  抑菌素和抑菌素。2.合成论

  摘要：

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420638
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 4-(benzyloxy)-N,N-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抑菌素和抑菌素。2.合成论

  摘要：

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420638

文献信息

• 10.59467/ijhc.2024.34.157
  作者：Prashanthi、Susmitha、Nygi, Mary、Kalyani

  DOI：10.59467/ijhc.2024.34.157

  日期：——

  Titled compounds 3a-j were synthesized by the reaction of 4-benzyloxyindole-2-carboxylic acid (1) with different amines 2a-j in the presence of NMM and Hexafluorophosphate Azabenzotriazole Tetramethyl Uronium. The in vitro antibacterial activities of compounds (3a-j) against the strains of bacteria Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus revealed that compounds 3a, 3b, 3c, 3h, 3i, and 3j have good potency, whereas compounds 3d and 3e have activity only against S. aureus. Molecular docking studies were carried out by choosing FabH protein from the PDB, which gave good binding free energy ranging from -10.507 to -6.40. The pharmacokinetic properties and toxicity of these compounds were predicted using pkCSM online tool.. KEYWORDS :Antibacterial activity, FabH transferase, Indole derivatives, Minimum inhibitory concentration, PkCSM.
• Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen
  作者：F. Troxler、F. Seemann、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420638

  日期：——

  psilocin derivatives with other substitution at the ω-nitrogen; derivatives of II substituted at the indole nitrogen; psilocin derivatives with one additional methylene group in the side-chain or with a methyl-substituted or hydroxylated side-chain; phosphoric acid esters of some derivatives of II; esters of II with organic carbonic and sulfonic acids, with methylcarbaminic and with sulfuric acid; position

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。