(-)-14-desoxycarbomethoxy-18-iodocriocerine | 388602-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-14-desoxycarbomethoxy-18-iodocriocerine
• 英文别名: (1S,16S,18R,20S)-20-ethyl-15-iodo-17-oxa-3,13-diazahexacyclo[11.7.0.02,10.03,18.04,9.016,20]icosa-2(10),4,6,8,14-pentaene
• CAS: 388602-68-4
• 化学式: C₁₉H₁₉IN₂O
• 分子量: 418.277
• InChiKey: JWPQGQJRHBXQTD-OWYHZJEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-14-desoxycarbomethoxy-18-iodocriocerine 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以26%的产率得到(-)-19-oxo-14-decarbomethoxy-vincapusine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。104.（-）-Vincapusine 1的简明合成

  摘要：

  借助碘从化合物2a和2c中获得具有环烷骨架的β-碘-烯胺（5a和5c），然后在DMF混合物中用CuSO 4 ·5H 2 O将其转化为羟基内酰胺（6a和6c）。和水。内酰胺（6a和6c）被BH 3 ·SMe 2选择性还原，从而首次合成了（-）-长春新碱（4a）及其天然的14-脱甲氧甲氧基类似物（4c）。

  DOI：

  10.1021/jo0602266
• 作为产物：
  描述：

  长春醇 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以27%的产率得到(-)-14-desoxycarbomethoxy-18-iodocriocerine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。104.（-）-Vincapusine 1的简明合成

  摘要：

  借助碘从化合物2a和2c中获得具有环烷骨架的β-碘-烯胺（5a和5c），然后在DMF混合物中用CuSO 4 ·5H 2 O将其转化为羟基内酰胺（6a和6c）。和水。内酰胺（6a和6c）被BH 3 ·SMe 2选择性还原，从而首次合成了（-）-长春新碱（4a）及其天然的14-脱甲氧甲氧基类似物（4c）。

  DOI：

  10.1021/jo0602266

文献信息

• Moldvai, Istvan; Szantay Jr., Csaba; Szantay, Csaba, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 11, p. 2147 - 2155
  作者：Moldvai, Istvan、Szantay Jr., Csaba、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——