(2S,13bS)-2-ethyl-2-((methoxymethoxy)methyl)-2,5,7,8,13,13b-hexahydro-1H-azepino[1′,2′:1,2]pyrido[3,4-b]indole | 1439935-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,13bS)-2-ethyl-2-((methoxymethoxy)methyl)-2,5,7,8,13,13b-hexahydro-1H-azepino[1′,2′:1,2]pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1439935-42-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: JTZWTOALABXRHN-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  37.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,13bS)-2-ethyl-2-((methoxymethoxy)methyl)-2,5,7,8,13,13b-hexahydro-1H-azepino[1′,2′:1,2]pyrido[3,4-b]indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2R,13bS)-2-ethyl-2-((methoxymethoxy)methyl)-2,3,4,5,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino[1′,2′:1,2]pyrido[3,4-b]indoleazapines
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成吲哚生物碱（+）-金枪鱼碱，（-）-aspidospermidine和（-）-quebrachamine

  摘要：

  从乳酸描述了对映体的吲哚生物碱氨丁环胺碱，aspspersmidine和quebrachamine的全合成。所有三个生物碱的合成是从一个手性结构单元完成的。Johnson-Claisen手性烯丙醇的重排是安装所需四元中心的主要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.097
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-allyl-1-((S,E)-2-ethyl-2-((methoxymethoxy)methyl)pent-3-en-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(2S,13bS)-2-ethyl-2-((methoxymethoxy)methyl)-2,5,7,8,13,13b-hexahydro-1H-azepino[1′,2′:1,2]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成吲哚生物碱（+）-金枪鱼碱，（-）-aspidospermidine和（-）-quebrachamine

  摘要：

  从乳酸描述了对映体的吲哚生物碱氨丁环胺碱，aspspersmidine和quebrachamine的全合成。所有三个生物碱的合成是从一个手性结构单元完成的。Johnson-Claisen手性烯丙醇的重排是安装所需四元中心的主要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.097