2-methyl-2-(4-methyl-2-nitrophenoxy)propionic acid ethyl ester | 130205-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methyl-2-nitrophenoxy)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methyl-2-(2-nitro-4-methylphenoxy)propionate；Ethyl 2-methyl-2-(4-methyl-2-nitrophenoxy)propanoate
• CAS: 130205-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• mdl: MFCD03943907
• 分子量: 267.282
• InChiKey: NTQRKQLMVKILEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methyl-2-nitrophenoxy)propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methyl-1-[(4-methyl-2-nitrophenyl)amino]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基-2-甲基丙酰胺的硼烷还原过程中意外的微笑重排

  摘要：

  2-硝基苯酚在乙腈中碳酸铯存在下与 2-溴-2-甲基丙酰胺烷基化过程中自发重排为相应的 2-羟基-2-甲基-N-(2-硝基苯基)丙酰胺。在将 2-芳氧基-2-甲基丙酰胺（由 2-硝基苯酚分三步获得）与硼烷二甲硫醚在 THF 中的络合物还原后，还观察到了 Smiles 重排，生成了 2-甲基-1-苯基氨基丙-2-醇. 这两种方法都可以获得有价值的 2-硝基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837302
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 2-硝基-4-甲苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-methyl-2-(4-methyl-2-nitrophenoxy)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基-2-甲基丙酰胺的硼烷还原过程中意外的微笑重排

  摘要：

  2-硝基苯酚在乙腈中碳酸铯存在下与 2-溴-2-甲基丙酰胺烷基化过程中自发重排为相应的 2-羟基-2-甲基-N-(2-硝基苯基)丙酰胺。在将 2-芳氧基-2-甲基丙酰胺（由 2-硝基苯酚分三步获得）与硼烷二甲硫醚在 THF 中的络合物还原后，还观察到了 Smiles 重排，生成了 2-甲基-1-苯基氨基丙-2-醇. 这两种方法都可以获得有价值的 2-硝基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837302

文献信息

• Pyridine derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05053415A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  The invention concerns novel, pharmaceutically useful 1,3-dioxane alkenoic acid derivatives of the formula I containing a pyridyl moiety at position 4 of the dioxane ring and in which the groups at positions 2, 4 and 5 have cis-relative stereochemistry, X is hydrogen, alkoxy or hydroxy, Y is vinylene, n is 1 or 2, A.sup.1 is alkylene, the substituents R.sup.1 and R.sup.2 at position 2 of the dioxane ring have a variety of values defined hereinafter, and R.sup.4 is hydroxy, a physiologically acceptable alcohol residue or alkanesulphonamido, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also includes processes for the manufacture and use of the acid derivatives as well as pharmaceutical compositions for therapeutic use in one or more of a variety of diseases such as ischaemic heart disease, cerebrovascular disease, asthmatic disease and/or inflammatory disease.

  本发明涉及一类新型的、具有药物活性的1,3-二氧杂环戊烷烯酸衍生物，其通式为I，其中二氧杂环戊烷环的第4位含有吡啶基团，且第2、4和5位的基团具有顺式相对立体化学结构，X是氢、烷氧基或羟基，Y是乙烯基，n是1或2，A.sup.1是亚烷基，二氧杂环戊烷环第2位的取代基R.sup.1和R.sup.2具有多种后续定义的值，而R.sup.4是羟基、生理上可接受的醇残基或烷磺酰胺基，以及它们的药物可接受盐。本发明还包括制造和使用这些酸衍生物的方法，以及用于治疗多种疾病如缺血性心脏病、脑血管病、哮喘病和/或炎症性疾病的药物组合物。
• US5053415A
  申请人：——

  公开号：US5053415A

  公开（公告）日：1991-10-01
• Unexpected Smiles Rearrangement During Borane Reduction of 2-Aryloxy-2-methylpropionamides
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Uwe Anlauf

  DOI：10.1055/s-2004-837302

  日期：——

  2-Nitrophenols spontaneously rearrange during alkylation with 2-bromo-2-methylpropionamide in the presence of cesium carbonate in acetonitrile to the corresponding 2-hydroxy-2-methyl-N-(2-nitrophenyl)propionamides. Upon reduction of 2-aryloxy-2-methylpropionamides, which were obtained from 2-nitrophenols in three steps, with borane dimethyl sulfide complex in THF, a Smiles rearrangement was observed as well

  2-硝基苯酚在乙腈中碳酸铯存在下与 2-溴-2-甲基丙酰胺烷基化过程中自发重排为相应的 2-羟基-2-甲基-N-(2-硝基苯基)丙酰胺。在将 2-芳氧基-2-甲基丙酰胺（由 2-硝基苯酚分三步获得）与硼烷二甲硫醚在 THF 中的络合物还原后，还观察到了 Smiles 重排，生成了 2-甲基-1-苯基氨基丙-2-醇. 这两种方法都可以获得有价值的 2-硝基取代的苯胺衍生物。