1,2,3,9-tetrahydro-2,2,8-trimethyl-4H-carbazol-4-one | 166884-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,9-tetrahydro-2,2,8-trimethyl-4H-carbazol-4-one
• 英文别名: 2,2,8-trimethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one；2,2,8-trimethyl-3,9-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 166884-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: ZDOKDJYNANSUKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(2-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1,2,3,9-tetrahydro-2,2,8-trimethyl-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的N-Arylenaminones分子内环状合成咔唑酮的一种改进方法

  摘要：

  建立了一种改进的合成方法，该方法通过芳基胺与1,3-环二酮的缩合，然后在氧气气氛下由乙酸钯和乙酸铜在乙醇中催化，进行分子内氧化环化反应来合成咔唑酮。改进的方法的优点是容易获得起始原料并提供良好的产率。 卡巴唑酮-分子内氧化环化-氧气-乙酸钯-乙酸铜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258141

文献信息

• An Improved Method for the Synthesis of Carbazolones by Palladium/Copper-Catalyzed Intramolecular Annulation of N-Arylenaminones
  作者：Jing-Hua Li、Bojie Weng、Rui Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258141

  日期：2010.9

  via the condensation of arylamines with 1,3-cyclodiketones followed by intramolecular oxidative cyclization catalyzed by palladium acetate and copper acetate in ethanol under an oxygen atmosphere was established. The improved method has the advantage of easily available starting materials and affords good yields. carbazolones - intramolecular oxidative cyclization - oxygen - palladium acetate - copper

  建立了一种改进的合成方法，该方法通过芳基胺与1,3-环二酮的缩合，然后在氧气气氛下由乙酸钯和乙酸铜在乙醇中催化，进行分子内氧化环化反应来合成咔唑酮。改进的方法的优点是容易获得起始原料并提供良好的产率。 卡巴唑酮-分子内氧化环化-氧气-乙酸钯-乙酸铜
• Copper‐catalyzed intramolecular annulation through C–H activation: Synthesis of carbazolones
  作者：Mohammad Bashkar、Najmeh Nowrouzi、Mohammad Reza Mohammadizadeh

  DOI：10.1002/aoc.7105

  日期：2023.7

  An efficient protocol for synthesizing carbazolones from anilines and 1,3-diketones by copper-catalyzed intramolecular oxidative C–C coupling through the selective activation of the C–H bond is reported.

  据报道，通过选择性激活 C-H 键，通过铜催化分子内氧化 C-C 偶联，从苯胺和 1,3-二酮合成咔唑酮的有效方案。
• Aggregative activation and heterocyclic chemistry I complex bases promoted arynic cyclisation of imines or enaminoketones; regiochemical synthesis of indoles
  作者：Catherine Caubère、Paul Caubère、Sandra Ianelli、Mario Nardelli、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89304-2

  日期：1994.1

  The complex base NaNH2-t-BuONa allowed expeditious syntheses of indoles by arynic cyclisation of imines or enaminoketones prepared from halogeno anilines and carbonyl derivatives. Unstable imines may be used without purification, complex bases being unsensitive to impurities. It is showed that this kind of reaction may be applied to mixture of substrates suitably halogenated on the benzene ring. Formation of three components aggregates is proposed to explain a number of observations.
• Hypervalent Iodine(III)‐Mediated Counteranion Controlled Intramolecular Annulation of Exocyclic β‐Enaminone to Carbazolone and Imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyridine Synthesis
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Shankar Ram、Arvind Singh Chauhan、Yamini、Sheetal、Pralay Das

  DOI：10.1002/chem.201806299

  日期：2019.4.23

  A highly efficient and flexible protocol for intramolecular annulation of exocyclic β‐enaminones has been disclosed for the synthesis of carbazolones and imidazo[1,2‐a]pyridines through a counter‐anion‐controlled free‐radical mechanism promoted by hypervalent iodine(III). The cooperative behavior of HTIB and AgSbF6 plays a crucial role in the intramolecular annulation process through C−C and C−N bond

  为环外β-烯胺酮的分子内环化一个高效和灵活的协议已经公开了carbazolones和咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过高价碘促进的抗衡阴离子控制自由基机理（III） 。HTIB和AgSbF 6的协同行为在通过CC和CN键形成所需的分子内环化过程中起着至关重要的作用。机械学的见解表明，系统中涉及的两个竞争性反应是由抗衡阴离子的性质决定的，抗衡阴离子的性质决定了最终产物的形成。制备并分离了各种咔唑酮和咪唑并[1,2- a ]吡啶分子，收率良好至极佳。