[5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylfuran-2-yl]methanol | 461389-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylfuran-2-yl]methanol
• CAS: 461389-10-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: SHMVRKWKKLXAKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylfuran-2-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-5-oxopyran-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过托酚酮邻醌甲基化物对托酚酮天然产物进行仿生环加成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，在mul草烯和新型托酚酮邻醌甲基化物之间可能进行仿生异Diels-Alder反应研究。合适的对fur酮原醌甲基化物前体已经由3-甲基-2-糠酸酯制备。加热甲基对苯二酚前体得到对one酮甲基对苯二酚，在腐殖烯存在下进行异狄尔斯-阿尔德反应，得到环氧戊烷B的脱氧类似物。

  DOI：

  10.1021/ol026467r
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基-2-呋喃基)甲醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylfuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过托酚酮邻醌甲基化物对托酚酮天然产物进行仿生环加成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，在mul草烯和新型托酚酮邻醌甲基化物之间可能进行仿生异Diels-Alder反应研究。合适的对fur酮原醌甲基化物前体已经由3-甲基-2-糠酸酯制备。加热甲基对苯二酚前体得到对one酮甲基对苯二酚，在腐殖烯存在下进行异狄尔斯-阿尔德反应，得到环氧戊烷B的脱氧类似物。

  DOI：

  10.1021/ol026467r

文献信息

• Expedient synthesis of a highly substituted tropolone via a 3-oxidopyrylium [5+2] cycloaddition reaction
  作者：Jack E. Baldwin、Alexander V.W. Mayweg、Gareth J. Pritchard、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00987-0

  日期：2003.6

  An expedient ten-step synthesis of a substituted tropolone is described. The synthesis involves a 3-oxidopyrylium [5+2] cycloaddition reaction with acrylonitrile as the key step, affording a highly functionalized [3.2.1]-bicycle 10 as a single regioisomer. The nitrile substituent of the reduced cycloadduct 12 permits efficient ether-bridge cleavage and tropolone 15 is obtained after a final bis-oxidation

  描述了方便的十步合成取代的托酚酮。该合成涉及3-氧化吡啶鎓[5 + 2]环加成反应，其中丙烯腈为关键步骤，从而提供了高度功能化的[3.2.1]-双环10作为单个区域异构体。还原的环加合物12的腈取代基允许有效的醚桥裂解，并且在最终的双氧化过程之后获得了pol托酮15。乙酸吡喃糖环加成前体衍生自3-糠基-2-甲基酯。