methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyvalerate | 99277-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyvalerate
• 英文别名: methyl 4-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>valerate；Methyl 5-(oxan-2-yloxy)pentanoate
• CAS: 99277-39-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: RNERJBQTIQKZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyvalerate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (5R,6S,S_s)-5-(p-tolyl)sulfinyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  Iwata, Chuzo; Fujita, Masahiro; Kuroki, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3257 - 3263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 5-羟基戊酸甲酯 在 TSA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyvalerate
  参考文献：
  名称：

  Iwata, Chuzo; Fujita, Masahiro; Kuroki, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3257 - 3263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular michael addition reaction to chiral vinylic sulfoxides. An enantioselective synthesis of (R)- and (S)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  作者：Chuzo Iwata、Masahiro Fujita、Kohji Hattori、Shuji Uchida、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98967-6

  日期：1985.1

  (R)- and (S)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane ((R)-1 and (S)-1), sex pheromone of an olive fly, was each stereoselectively synthesized using an intramolecular Michael addition of hydroxyl group to a chiral vinylic sulfoxide moiety as an asymmetric induction step.

  （R）-和（S）-1,7-Dioxaspiro [5.5]十一烷（（R）-1和（S）-1），橄榄蝇的性信息素，分别使用分子内迈克尔加成羟基选择性地合成作为不对称诱导步骤，将基团连接到手性乙烯基亚砜部分上。
• IWATA, CHUZO;FUJITA, MASAHIRO;HATTORI, KOHJI;UCHIDA, SHUJI;IMANISHI, TAKE+, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 18, 2221-2224
  作者：IWATA, CHUZO、FUJITA, MASAHIRO、HATTORI, KOHJI、UCHIDA, SHUJI、IMANISHI, TAKE+

  DOI：——

  日期：——
• IWATA, CHUZO;FUJITA, MASAHIRO;KUROKI, TOSHIO;HATTORI, KOHJI;UCHIDA, SHUJI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3257-3263
  作者：IWATA, CHUZO、FUJITA, MASAHIRO、KUROKI, TOSHIO、HATTORI, KOHJI、UCHIDA, SHUJI+

  DOI：——

  日期：——