Allyl-6-O-trityl-β-D-galactopyranosid | 2771-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Allyl-6-O-trityl-β-D-galactopyranosid
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-prop-2-enoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 2771-57-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: SMNUMGQSKFVLET-LXSUACKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-6-O-trityl-β-D-galactopyranosid 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 propyl-O-(methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-(2→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用唾液酸合成半乳糖上非天然键位的GM4异构体的化学方法。

  摘要：

  含有唾液酸的细胞表面聚糖参与多种生物学现象。但是，迄今尚未研究具有（2-> 2）和（2-> 4）键的GM4衍生物的合成。在这项研究中，对半乳糖上所有羟基的唾液酸化进行了研究，以合成GM4异构体。通过使用富含电子的苄基基团保护半乳糖基受体来实现区域选择性的唾液酸化。这些合成的唾液酸化聚糖将被证明是研究未知碳水化合物介导的生物学角色的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.018
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Allyl-6-O-trityl-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthetic Method for a- and b-Glycosyloxyacetic Acids

  摘要：

  Dihydroxylation of allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tritylglycosides provides diols, the anomers of which can easily be separated by column chromatography in a practical scale. These anomers can be cleanly transformed into alpha- and beta-glycosyloxyacetic acids, respectively, via oxidative cleavage of the diol followed by oxidation.

  DOI：

  10.3987/com-99-s43

文献信息

• A novel benzoyl-type fluorous protecting group for use in fluorous synthesis
  作者：Tsuyoshi Miura、Ai Satoh、Kohtaro Goto、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.050

  日期：2005.1

  TfBz-OH, a novel benzoyl-type fluorous protecting reagent. has been easily prepared. It was found that the TfBz (trisfluorous chain-type benzoyl) group call be successfully introduced onto a hydroxyl function, removed in high yield, and recycled after deprotection. The use of the TfBz group makes it possible to synthesize an oligosaccharide by minimal column chromatography purification, because each synthetic intermediate is easily purified simply by fluorous-organic solvent extraction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective bromination of allyl glycosides using tetrabutylammonium tribromide
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、Felicia D'Andrea

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00378-o

  日期：1995.1

  Both (R) and (S)-2,3-dibromo-1-propanol with e.e. up to 60% have been obtained by diastereoselective addition of Bq to allyl glucosides and galactosides having only one unprotected hydroxyl group at C-2 or Cd using tetrabutylammonium tribromide, followed by hydrolysis. The absolute configuration is shown to depend on the position of the free hydroxyl and on the configuration at the anomeric centre.