7-fluoro-6-nitro-4-(prop-2-ynyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one | 103361-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-fluoro-6-nitro-4-(prop-2-ynyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-nitro-7-fluoro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one；7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-6-nitro-4-(2-propynyl)-2H-1,4-benzoxazine；7-fluoro-6-nitro-4-(2-propynyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；7-Fluoro-6-nitro-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；7-fluoro-6-nitro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 103361-40-6
• 化学式: C₁₁H₇FN₂O₄
• 分子量: 250.186
• InChiKey: FMXZYYVFTDPNLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-6-nitro-4-(prop-2-ynyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-fluoro-4-(3-iodo-prop-2-ynyl)-6-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-（7-氟-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-6-基）异吲哚啉-1,3-二酮的合成及除草活性。

  摘要：

  2-（7-氟-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪-6-基）-4,5,6,7-四氢-的作用方式包括市售除草剂氟米沙星在内的2H-异吲哚啉-1,3-二酮已被鉴定为对原卟啉原氧化酶（protox）的抑制作用。为了不断寻求新的高效，广谱活性和对农作物安全的除草剂，氟米沙星及其碘类似物（B2055）被用作进一步优化的先导化合物。通过从5-氟-2-硝基苯酚开始的多步合成程序制备了一系列新型化合物。通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析在结构上确认所有测试化合物。初步的生物测定数据表明，其中一些具有与其他抑制protox的除草剂相当的商业除草活性。最好的化合物之一，5-氟-2-（7-氟-3-氧代-4-（丙-2-炔基）-3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪- 6-基）异吲哚啉-1,3-二酮（8e）具有与B2055相当的绒毛（Abutilon theophrasti Medic）和马尾草（Digitaria

  DOI：

  10.1021/jf051494s
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯酚 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 7-fluoro-6-nitro-4-(prop-2-ynyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  含硫代喹唑啉酮环的苯并噁嗪酮类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了含硫代喹唑啉酮环的苯并噁嗪酮类化合物及其制备方法和应用，所述含硫代喹唑啉酮环的苯并噁嗪酮类化合物的结构式如式（Ⅰ）所示： 式（I）中，取代基R为C1~C4烷基、氢、乙炔基、乙烯基、丙炔基、4‑戊烯基、苯基或取代苯基，取代苯基的取代基为C1~C4烷基、硝基、卤素或氰基。本发明所得产物的结构经核磁氢谱进行了确认，并对所得的24个目标产物进行了除草活性测试，结果表明：抑制小麦茎的生长过程中，在100 ppm的高浓度下化合物I‑7、I‑14、I‑18、I‑19的抑制率均超过90%，其中该系列化合物中I‑18对小麦茎的抑制效果最佳，抑制率达98.7%，当浓度为10 ppm时抑制率仍然能够达到88.4%，其次为I‑7抑制率为80.6%。

  公开号：

  CN116143768A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DERIVATIVES OF TETRAHYDROPHTHALIMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROPHTALIMIDE
  申请人：RALLIS INDIA LTD

  公开号：WO2014122674A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present disclosure provides a process for preparation of a compound of formula 1, or isomers or its derivatives thereof, which show a high herbicidal activity against wide variety of weeds. (I) wherein R1 is a C3-C4 alkynyl group, a C1-C5 alkyl group, or a C3-C4 alkenyl group, and X is selected from the group consisting of F, Cl, Br, I or H atom.

  本公开提供了一种制备化合物的过程，该化合物的化学式为1，或其异构体或衍生物，对各种杂草表现出高除草活性。(I)其中R1是C3-C4炔基，C1-C5烷基或C3-C4烯基，X选自F、Cl、Br、I或H原子组成的组。
• Heterocyclic herbicides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0863142A1

  公开（公告）日：1998-09-09

  Compounds of Formula I, and their N-oxides and agriculturally suitable salts, are disclosed which are useful for controlling undesired vegetation wherein Q is and W,X,R1-R7 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula I and a method for controlling undesired vegetation which involves contacting the vegetation or its environment with an effective amount of a compound of Formula I.

  公式I的化合物及其N-氧化物和农业适用的盐已被披露，可用于控制不受欢迎的植被，其中Q和W、X、R1-R7如披露中所定义。还披露了含有公式I化合物的组合物以及一种控制不受欢迎的植被的方法，其中涉及将植被或其环境与公式I的化合物的有效量接触。
• Herbicidal tricyclic heterocycles
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05700761A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Compounds of Formula I having herbicidal utility are disclosed: ##STR1## wherein Q, R.sup.1, R.sup.2, V, m and p are defined in the text, including compositions containing such compounds, and a method for controlling weeds employing such compounds.

  公开具有除草作用的化合物I的化合物：##STR1##其中Q、R.sup.1、R.sup.2、V、m和p在文本中有定义，包括含有这种化合物的组合物，以及利用这种化合物控制杂草的方法。
• Tetrahydrophthalimides and their herbicidal use
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Ltd.

  公开号：US04640707A1

  公开（公告）日：1987-02-03

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.4 alkenyl group, a C.sub.3 -C.sub.4 alkynyl group, a C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl group, a C.sub.3 -C.sub.4 haloalkenyl group, a C.sub.3 -C.sub.4 haloalkynyl group, a C.sub.1 -C.sub.2 alkoxy(C.sub.1 -C.sub.2)alkyl group or a C.sub.1 -C.sub.2 alkoxy(C.sub.1 -C.sub.2)alkoxy(C.sub.1 -C.sub.2)alkyl group, R.sub.2 and R.sub.3 are, the same or different, each a hydrogen atom, a halogen atom, a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group or a phenyl group, X is a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom and n is an integer of 0 or 1, which is useful as a herbicide.

  一种具有以下结构式的化合物：##STR1## 其中R.sub.1是氢原子，C.sub.1 -C.sub.5烷基，C.sub.3 -C.sub.4烯基，C.sub.3 -C.sub.4炔基，C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基，C.sub.3 -C.sub.4卤代烯基，C.sub.3 -C.sub.4卤代炔基，C.sub.1 -C.sub.2烷氧(C.sub.1 -C.sub.2)烷基或C.sub.1 -C.sub.2烷氧(C.sub.1 -C.sub.2)烷氧(C.sub.1 -C.sub.2)烷基，R.sub.2和R.sub.3是相同或不同的氢原子，卤素原子，C.sub.1 -C.sub.3烷基或苯基，X是氢原子，氯原子或氟原子，n是0或1的整数，可用作除草剂。
• Synergistic herbicidal composition
  申请人：Valent U.S.A. Corporation

  公开号：US05108488A1

  公开（公告）日：1992-04-28

  Disclosed are herbicidal compositions containing a combination of the compound 2-[1-(3-transchloroallyloxyimino)propyl]-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2 -cyclohexene-1-one (or a herbicidally effective salt thereof) and the compound 2-[7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propynyl)-2H-1,4-benzoxazine-6-yl]-4,5, 6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione. It has been found that this combination synergistically interacts so as to accelerate the post-emergent herbicidal activity of 2-[1-(3-trans-chloroallyloxyimino)propyl]-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy- 2-cyclohexen-1-one (or its salt) against grassy weeds.

  揭示了含有化合物2-[1-(3-反氯丙烯氧基亚胺)丙基]-5-(2-乙基硫代丙基)-3-羟基-2-环己烯-1-酮（或其具有除草作用的盐）和化合物2-[7-氟-3,4-二氢-3-氧代-4-(2-丙炔基)-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮的除草组合物。已经发现这种组合物之间存在协同作用，从而加速了对禾本科杂草的后出苗除草活性。