(4R,5S)-3-Benzylamino-5-benzyloxymethyl-4-methoxymethyl-dihydro-furan-2-one | 146820-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-Benzylamino-5-benzyloxymethyl-4-methoxymethyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 146820-81-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: FNDJHKXKAJJFPA-LEAGNCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5S)-4-(methoxymethyl)-2-oxo-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-3-Benzylamino-5-benzyloxymethyl-4-methoxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水性介质中α-羟基-γ-内酯的2-O-甲磺酸盐与氧杂环丁烷-2-羧酸的环缩合反应：3'-O-甲基氧杂环丁星的简便合成和氧杂环丁星的形式合成

  摘要：

  硫代异羟肟酸酯17的Barton脱羧重排15直接提供了关键的氧杂环糖基-硫代吡啶基糖苷18，它们成功地与N-苯甲酰腺嘌呤偶联。描述了甲苯磺酸酯7到氧杂环丁烷-2-羧酰胺23的两步环收缩。尝试的三氟甲磺酸酯24的环收缩产生了意想不到的产物25和26。还观察到环膨胀反应（例如14a → 21a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88027-g