3,4-dideoxy-D,L-hex-3-enos-2-ulopyranos-5-ulose ethylene acetal | 188981-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,4-dideoxy-D,L-hex-3-enos-2-ulopyranos-5-ulose ethylene acetal
• 英文别名: 1,1-O,O-ethylidene-3,4-dideoxy-D,L-hex-3-enoz-2-ulopyranos-5-ulose；6-(1,3-Dioxolan-2-yl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one；6-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-hydroxypyran-3-one
• CAS: 188981-35-3
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: YVKKQNZSCTYNMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dideoxy-D,L-hex-3-enos-2-ulopyranos-5-ulose ethylene acetal 生成 methyl 3,4-dideoxy-D,L-hex-3-enos-2-ulopyranosid-5-ulose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  SZECHNER, BARBARA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3829-3832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-2-(2-dioxolanyl)furan 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92.5%的产率得到3,4-dideoxy-D,L-hex-3-enos-2-ulopyranos-5-ulose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected Form of Fungi Metabolite Cortalcerone

  摘要：

  本文介绍了一种从5-乙酰氧甲基糠醛合成甲基4,5-二脱氧-D，L-己-4-烯醛-2-乌洛吡喃-3-乌洛糖乙烯缩醛的方法，该化合物是第一种带有二氢吡喃基团的天然糖衍生物。结果表明，通过中间体烯基硒氧化物，可以实现二氢吡喃环中烯丙醇的1,3-转位，这是合成的关键步骤，具有优异的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19920159

文献信息

• Total synthesis of protected form of fungi metabolite cortalcerone
  作者：Barbara Szechner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80669-9

  日期：1989.1
• SZECHNER, BARBARA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3829-3832
  作者：SZECHNER, BARBARA

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Protected Form of Fungi Metabolite Cortalcerone
  作者：Barbara Szechner、Osman Achmatowicz

  DOI：10.1135/cccc19920159

  日期：——

  Synthesis of methyl 4,5-dideoxy-D,L-hex-4-enos-2-ulopyranosid-3-ulose ethylene acetal, derivative of the first natural sugar with dihydropyranone moiety, from 5-acetoxymethylfurfural is described. It was shown that 1,3-transposition of the allylic alcohol in the dihydropyran ring, a key step of the synthesis, can be carried out via an intermediate allylic selenoxide with excellent regio- and stereoselectivity.

  本文介绍了一种从5-乙酰氧甲基糠醛合成甲基4,5-二脱氧-D，L-己-4-烯醛-2-乌洛吡喃-3-乌洛糖乙烯缩醛的方法，该化合物是第一种带有二氢吡喃基团的天然糖衍生物。结果表明，通过中间体烯基硒氧化物，可以实现二氢吡喃环中烯丙醇的1,3-转位，这是合成的关键步骤，具有优异的区域和立体选择性。