(6-((4-(1-isopropylcyclopropyl)benzyl)(pyridin-3-ylsulfonyl)aminomethyl)pyridin-2-ylamino)acetic acid | 1313216-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-((4-(1-isopropylcyclopropyl)benzyl)(pyridin-3-ylsulfonyl)aminomethyl)pyridin-2-ylamino)acetic acid
• 英文别名: 2-[[6-[[[4-(1-Propan-2-ylcyclopropyl)phenyl]methyl-pyridin-3-ylsulfonylamino]methyl]pyridin-2-yl]amino]acetic acid
• CAS: 1313216-47-5
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₄S
• 分子量: 494.615
• InChiKey: BHIUZQMWXHROMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(3-甲基丁-1-烯-2-基)苯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (6-((4-(1-isopropylcyclopropyl)benzyl)(pyridin-3-ylsulfonyl)aminomethyl)pyridin-2-ylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  AMINOPYRIDINE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种由以下公式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，含有该化合物的医药组合物，以及用于治疗或预防呼吸道疾病或青光眼的医药组合物。

  公开号：

  US20120259123A1

文献信息

• Identification of a Selective, Non-Prostanoid EP2 Receptor Agonist for the Treatment of Glaucoma: Omidenepag and its Prodrug Omidenepag Isopropyl
  作者：Ryo Iwamura、Masayuki Tanaka、Eiji Okanari、Tomoko Kirihara、Noriko Odani-Kawabata、Naveed Shams、Kenji Yoneda

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00808

  日期：2018.8.9

  receptor agonists are expected to be effective ocular hypotensive agents; however, it has been suggested that agonism to other EP receptor subtypes may lead to undesirable effects. Through medicinal chemistry efforts, we identified a scaffold bearing a (pyridin-2-ylamino)acetic acid moiety as a promising EP2-selective receptor agonist. (6-((4-(Pyrazol-1-yl)benzyl)(pyridin-3-ylsulfonyl)aminomethyl)pyri

  预期EP2受体激动剂是有效的降眼压药。然而，已经提出对其他EP受体亚型的激动作用可能导致不良作用。通过药物化学的努力，我们确定了带有（吡啶-2-基氨基）乙酸部分的支架是有前途的EP2选择性受体激动剂。（6-（（4-（吡唑-1-基）苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基）吡啶-2-基氨基）乙酸13ax（omidenepag，OMD）对人EP2受体具有有效的选择性活性（ h-EP2）。低剂量的奥米地帕异丙（OMDI）（一种13ax的前药）可降低正常眼压性猴子的眼内压（IOP）。OMDI被选为治疗青光眼的临床候选药物。