N-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(((2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)tetracosanamide | 1235577-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(((2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)tetracosanamide
• CAS: 1235577-64-6
• 化学式: C₄₈H₉₅NO₈
• 分子量: 814.284
• InChiKey: KZIZLCJCXUOJGE-DKFHRFGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.73
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  148.71
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lignoceroyl chloride 、 (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(((2S,3S,4R)-2-amino-3,4-dihydroxyoctadecyl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-(((2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)tetracosanamide
  参考文献：
  名称：

  α-l-岩藻糖神经酰胺的合成和生物活性，强效激动剂的类似物，α-d-半乳糖神经酰胺 KRN7000

  摘要：

  几种l-岩藻糖脂与癌症、囊性纤维化和类风湿性关节炎等疾病有关。激活我NKT细胞是已知的导致细胞因子的产生，可帮助缓解或加剧这些条件。α半乳糖基神经酰胺（α-神经酰胺）是一个已知激动剂我NKT细胞，并且据信其岩藻糖基对应物可能具有相似的免疫原性。我们在此报告了α- l的合成-岩藻糖神经酰胺衍生物并描述其生物学评价。目标分子合成中的关键挑战涉及α-糖苷键的立体选择性合成。在检查的方法中，per-TMS 保护的糖基碘供体是完全α-选择性的，并且可以按比例放大以提供克数量的叠氮化物前体11，其中一系列 N-酰化 α- l-岩藻糖基神经酰胺是容易获得并评估人i NKT 细胞的体外扩增。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.079