dimethyl bis(undec-10-en-1-yl)malonate | 680197-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl bis(undec-10-en-1-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2,2-bis(undec-10-enyl)propanedioate；dimethyl 2,2-bis(undec-10-enyl)propanedioate
• CAS: 680197-69-7
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄
• 分子量: 436.676
• InChiKey: XRORJKNQTGZRHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl bis(undec-10-en-1-yl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,2-bis(12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-tridecafluoroheptadecyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Axial-Bundle Phases - 具有燕尾横向链的 Bolaamphiphiles 液晶相中 2D、3D 和螺旋柱状自组装的新模式

  摘要：

  两个系列的多亲分子，由刚性和线性对三联苯核组成，两端带有能够形成氢键的极性甘油基团，以及两条支链燕尾型侧链，由一个氟化和一个非氟化支链或两个氟化支链组成通过差示扫描量热法、偏光显微镜和 X 射线衍射 (XRD) 合成并研究了分支，并研究了它们在热致液晶 (LC) 相中的自组装。至少在最高温度下，所有分子都形成六方柱状相。在这些相中，柱子由芳香棒核和脂肪壳组成。芳香棒形成旋转平均并平行于柱长轴的束。这种独特的组织已通过不同的光学和 XRD 方法得到证实。棒束内的芳香族和甘油基团被隔离成交替的片段。根据温度和分子结构，这种周期性的长程柱间相关性可能发生，导致具有菱面体 R ̄3m 对称性的 3D 有序 LC 相。这些束嵌入侧链的基质中，该基质分为富含氟烷基和脂肪族的区域。在 2D 柱状相中，氟化区域采用沿六边形 Voronoi 单元边缘延伸的直柱形式，或者对于具有较高氟化度的化合物，融合为包围芳香核的六边形蜂窝。

  DOI：

  10.1021/ja110065r
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 dimethyl bis(undec-10-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  带有大烃环的α，α-二取代的甘氨酸：通过疏水性识别而自组装的肽。

  摘要：

  开发了一种合成带有大（超过15元）疏水环的α，α-二取代甘氨酸残基的方法。二烯丙基化的丙二酸酯前体的闭环复分解反应有效地进行，特别是当长的亚甲基链束缚两个末端烯烃基团时。令人惊讶地，这些α，α-二取代的甘氨酸的氨基对常规保护反应是惰性的（例如，N-叔丁氧羰基（Boc）保护：Boc（2）O / 4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/ CH（2）Cl （2）； N-苄氧羰基（Z）保护：Z-Cl / DMAP / CH（2）Cl（2））。闭环易位后丙二酸酯衍生物的羧酸官能团的库尔修斯重排导致胺官能团的形成，并可被二苯基磷酰基叠氮化物催化。然而，即使存在诸如苄醇之类的醇，也只能分离出中间体异氰酸酯。高产率地分离在质子惰性溶剂（苯）中通过库尔修斯重排获得的异氰酸酯，并在回流下在高沸点溶剂（甲苯）中用9-芴基甲醇处理，得到保护的N-9-芴基甲氧基羰基氨基丙二酸酯衍生物，收率高。这些疏水性氨基酸可通过Fmoc

  DOI：

  10.1002/chem.200305492