Methyl-(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate | 99781-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl 2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-oxobutanoate；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 99781-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: YRBARHABTATAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate 在 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4,5,6-tetrahydro-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  双环四氢吡嗪酮的合成，水解速率，超级计算机建模和抗菌活性。

  摘要：

  合成了双环四氢吡啶并壬酮，例如13，其中X是强吸电子基团，以研究其抗菌活性。这些δ-内酰胺是双环吡唑啉酮15的同源物，其是第一种不含β-内酰胺的化合物，据报道与青霉素结合蛋白（PBP）结合。δ-内酰胺化合物尽管具有与γ-内酰胺相当的反应性，但仍显示出较差的抗菌活性。基于在Cray X-MP超级计算机上进行的半经验分子轨道计算的分子模型，预测无活性的原因是空间体积大，阻碍了化合物对PBP的高亲和力，以及四氢哒嗪酮环的高构象柔韧性妨碍了化合物的有效排列。分子在活性位点。

  DOI：

  10.1021/jm00109a030
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-Boc-氨基-4-戊烯酸 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 Methyl-(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗菌剂的 γ-内酰胺类似物的分子建模：选定青霉烯类和碳青霉烯类回溯剂的合成和生物学评价

  摘要：

  计算化学使得在制造类似物之前预测 Penems 和 Carpenems 的 γ-内酰胺类似物的三维结构成为可能。分子叠加显示，这些具有 7β-酰基氨基侧链的新结构与具有生物活性的头孢菌素和青霉素抗生素中的药效基团在空间上非常相似。这表明 8-氧代-7-酰氨基-1-氮杂双环[3.3.0]-辛-2-烯-2-羧酸盐和 4-硫代类似物可以位于识别头孢菌素和青霉素的必需细菌青霉素结合蛋白的相同活性位点。报道了这些化合物的合成。γ-内酰胺类药物表现出低但可检测的抗菌活性水平，并表明其他 γ-内酰胺类药物有望实现实质性活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80055-7

文献信息

• [EN] ARYL LACTAM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARYL-LACTAME KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015116060A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这种化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• 3-Carboxy-pyrazolinalanine as a new scaffold for developing potent and selective NMDA receptor antagonists
  作者：Lucia Tamborini、Andrea Pinto、Federica Mastronardi、Maria C. Iannuzzi、Gregorio Cullia、Birgitte Nielsen、Carlo De Micheli、Paola Conti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.010

  日期：2013.10

  generate novel NMDA receptor ligands. Although weaker than the previously reported N1-Ph derivatives, the new ligands retain the ability to selectively bind to NMDA receptor with micromolar to submicromolar affinity. Considering the relevance of the N-functionalization for the biological activity, the results presented in this communication are preliminary to a full SAR study of this novel class of

  为适当保护的3-羧基- Δ的制备的合成方法2 -pyrazolin -5-基丙氨酸被开发。该支架适于在N 1位置进一步修饰，并用于产生新的NMDA受体配体。尽管比以前报道的N 1-Ph衍生物弱，但新的配体仍具有以微摩尔至亚微摩尔亲和力选择性结合NMDA受体的能力。考虑到N功能化与生物活性的相关性，本通讯中介绍的结果是对该新型NMDA受体拮抗剂进行全面SAR研究的初步结果。
• Aryl Lactam Kinase Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140038999A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般用于抑制适配器相关激酶1（AAK1）的化合物、包含此类化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• MODULATORS OF PHARMACOKINETIC PROPERTIES OF THERAPEUTICS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP3150586A1

  公开（公告）日：2017-04-05

  The present application provides for a compound of Formula IV, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, and/or ester thereof, compositions containing such compounds, therapeutic methods that include the administration of such compounds, and therapeutic methods and include the administration of such compounds with at least one additional therapeutic agent.

  本申请提供了一种式 IV 的化合物、 或其药学上可接受的盐、溶液剂和/或酯，含有此类化合物的组合物，包括施用此类化合物的治疗方法，以及包括施用此类化合物与至少一种额外治疗剂的治疗方法。
• Synthesis of sinefungin and its C-6' epimer
  作者：M. Geze、P. Blanchard、J. L. Fourrey、M. Robert-Gero

  DOI：10.1021/ja00364a028

  日期：1983.12