dimethyl 3-methoxypyridine-4,5-dicarboxylate | 39603-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-methoxypyridine-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-methoxy-3,4-pyridinedicarboxylate；5-methoxy-pyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 5-methoxypyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 39603-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: HJHYHIRSJQFKEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-methoxypyridine-4,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 仲丁基锂 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 5-methoxy-4-(2,5-difluorobenzoyl)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮的合成并转化为4-羟基-6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮

  摘要：

  已开发出合成程序，可产生4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮（4a）及其3-甲基类似物4b。用N，N-二甲基乙二胺代替4a中的氟化物的尝试是失败的。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理的类似物4a导致15，其由亲核胺加至C-3形成。另一方面，在用N，N-二甲基乙二胺处理时，类似物4b产生了预期的二氟化物置换产物3c。通过用苯基重氮甲烷进行苄基化来保护4a的羟基导致4c，在用N-（叔丁氧羰基）乙二胺或N，N-二甲基乙二胺处理后得到4c，得到相应的6,9-双取代的类似物18a和18b，分别。通过在Pearlman催化剂上氢化进行的18a和18b的还原性脱苄基化也影响了醌的部分还原。但是，过度还原的产物的空气氧化分别导致3a和3b。3a的治疗用氯化氢气体生成3d的盐酸盐。将Op-甲氧基苄基-N，N'-二异丙基脲加到4a中得到对-甲氧基苄基类似物4d。用N，N-二甲基乙二胺或N-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320605
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-hydroxypyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到dimethyl 3-methoxypyridine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮的合成并转化为4-羟基-6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮

  摘要：

  已开发出合成程序，可产生4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮（4a）及其3-甲基类似物4b。用N，N-二甲基乙二胺代替4a中的氟化物的尝试是失败的。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理的类似物4a导致15，其由亲核胺加至C-3形成。另一方面，在用N，N-二甲基乙二胺处理时，类似物4b产生了预期的二氟化物置换产物3c。通过用苯基重氮甲烷进行苄基化来保护4a的羟基导致4c，在用N-（叔丁氧羰基）乙二胺或N，N-二甲基乙二胺处理后得到4c，得到相应的6,9-双取代的类似物18a和18b，分别。通过在Pearlman催化剂上氢化进行的18a和18b的还原性脱苄基化也影响了醌的部分还原。但是，过度还原的产物的空气氧化分别导致3a和3b。3a的治疗用氯化氢气体生成3d的盐酸盐。将Op-甲氧基苄基-N，N'-二异丙基脲加到4a中得到对-甲氧基苄基类似物4d。用N，N-二甲基乙二胺或N-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320605

文献信息

• Change of Orientation in Photoreaction by Oxygen. Effect of Oxygen on Photo-methoxylation of Dimethyl Esters of 2,4- and 3,4-Pyridinedicarboxylic Acid
  作者：Toru Sugiyama、Mitsuharu Kanai、Setsuko Takenaka、Akira Sugimori

  DOI：10.1246/bcsj.58.1331

  日期：1985.4

  The UV-irradiation of dimethyl 2,4- and 3,4-pyridinedicarboxylates in methanol in the presence of H2SO4 under O2 brings about methoxylation at the β- position of the pyridine ring, while under N2 methoxylation occurs at the α-position.

  在O2存在下，将二甲基2,4-和3,4-吡啶二羧酸酯在甲醇中与H2SO4一起进行UV辐射，会导致吡啶环β位的甲氧基化，而在N2下，甲氧基化则发生在α位。
• Synthesis of 4-hydroxy-6,9-difluorobenz[<i>g</i>]isoquinoline-5,10-diones and conversions to 4-hydroxy-6,9-bis[(aminoalkyl)amino]-benz[<i>g</i>]isoquinoline-5,10-diones
  作者：A. Paul Krapcho、Martin J. Maresch、Cynthia E. Gallagher、Miles P. Hacker、Ernesto Menta、Ambrogio Oliva、Roberto Di Domenico、Giovanni Da Re、Silvano Spinelli

  DOI：10.1002/jhet.5570320605

  日期：1995.11

  18a and 18b, respectively. Reductive debenzylations of 18a and 18b by hydrogenation over Pearlman's catalyst also effected partial reductions of the quinone. However, air oxidation of the over reduced products led to 3a and 3b, respectively. Treatment of 3a with hydrogen chloride gas led to the hydrochloride salt of 3d. Addition of O-p-Methoxybenzyl-N,N'-diisopropylurea to 4a led to the p-methoxybenzyl

  已开发出合成程序，可产生4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮（4a）及其3-甲基类似物4b。用N，N-二甲基乙二胺代替4a中的氟化物的尝试是失败的。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理的类似物4a导致15，其由亲核胺加至C-3形成。另一方面，在用N，N-二甲基乙二胺处理时，类似物4b产生了预期的二氟化物置换产物3c。通过用苯基重氮甲烷进行苄基化来保护4a的羟基导致4c，在用N-（叔丁氧羰基）乙二胺或N，N-二甲基乙二胺处理后得到4c，得到相应的6,9-双取代的类似物18a和18b，分别。通过在Pearlman催化剂上氢化进行的18a和18b的还原性脱苄基化也影响了醌的部分还原。但是，过度还原的产物的空气氧化分别导致3a和3b。3a的治疗用氯化氢气体生成3d的盐酸盐。将Op-甲氧基苄基-N，N'-二异丙基脲加到4a中得到对-甲氧基苄基类似物4d。用N，N-二甲基乙二胺或N-