3-methoxypyridine-4,5-dicarboxylic anhydride | 62489-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxypyridine-4,5-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 5-methoxy-pyridine-3,4-dicarboxylic acid anhydride；7-methoxy-furo[3,4-c]pyridine-1,3-dione；5-Methoxy-pyridin-3,4-dicarbonsaeure-anhydrid；3-Methoxypyridin-4,5-dicarbonsaeureanhydrid；7-Methoxyfuro[3,4-c]pyridine-1,3-dione
• CAS: 62489-29-6
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: KFYNNHGAKHNXEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxypyridine-4,5-dicarboxylic anhydride 、 1,4-二氟苯 在 仲丁基锂 作用下， 生成 5-methoxy-4-(2,5-difluorobenzoyl)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮的合成并转化为4-羟基-6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮

  摘要：

  已开发出合成程序，可产生4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮（4a）及其3-甲基类似物4b。用N，N-二甲基乙二胺代替4a中的氟化物的尝试是失败的。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理的类似物4a导致15，其由亲核胺加至C-3形成。另一方面，在用N，N-二甲基乙二胺处理时，类似物4b产生了预期的二氟化物置换产物3c。通过用苯基重氮甲烷进行苄基化来保护4a的羟基导致4c，在用N-（叔丁氧羰基）乙二胺或N，N-二甲基乙二胺处理后得到4c，得到相应的6,9-双取代的类似物18a和18b，分别。通过在Pearlman催化剂上氢化进行的18a和18b的还原性脱苄基化也影响了醌的部分还原。但是，过度还原的产物的空气氧化分别导致3a和3b。3a的治疗用氯化氢气体生成3d的盐酸盐。将Op-甲氧基苄基-N，N'-二异丙基脲加到4a中得到对-甲氧基苄基类似物4d。用N，N-二甲基乙二胺或N-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320605
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-6-甲基-3,4-吡啶二甲醇 在 potassium permanganate 作用下， 生成 3-methoxypyridine-4,5-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Wendt, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 305,308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE AND PYRIDO [3,4-D] PYRIDAZ INE COMPOUNDS AS H1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PHTHALAZINE ET COMPOSÉS PYRIDO-[3,4-D]PYRIDAZINE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR H1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009047336A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病（如过敏性鼻炎）中的用途。
• Vitamin B6 antagonists obtained by replacing or modifying the 2-methyl group
  作者：W. Korytnyk、N. Angelino

  DOI：10.1021/jm00216a002

  日期：1977.6

  10(-5) M, whereas the 2-fluoro and 2-carboxylic acid analogues were inactive at 1 X 10(-4) M. The results are contrasted with those found earlier for similar modifications in other positions of the vitamin B6 molecule. Although the 2-chloro analogue was found to inhibit pyridoxal phosphokinase (KI=24 micron), the 6-chloro analogue was inactive as an inhibitor at 1 mM.

  吡ido醇的2-甲基被各种其他基团取代，包括2-氨基和2-甲基氨基作为供电子取代基的例子，包括2-羧基，2-羧酰胺和2-卤代吸电子取代基的例子。合成中的关键中间体是3-O-苄基-α4，α5-O-异亚丙基-α2-吡rid醇（15）或相应的2-醛（2）。改变2位的另一种方法，但化学上不太成功，始于3-O-甲基吡py醇，将其氧化成三羧酸，脱羧，酯化，并用LiAlH4还原，得到其中2-CH3基团被取代的衍生物。 H.测试类似物对培养中的小鼠乳腺腺癌细胞的生长抑制活性。2-嗪2-氯 和2-氨基类似物在ID50大约或等于10（-5）M时有抑制活性，而2-氟和2-羧酸类似物在1 X 10（-4）M时无活性。那些较早发现的维生素B6分子其他位置的类似修饰物。尽管发现2-氯类似物可抑制吡x醛磷酸激酶（KI = 24微米），但6-氯类似物在1 mM时无活性。
• COMPOUNDS
  申请人：GORE Martin Paul

  公开号：US20080039444A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various disorders, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及式(I)化合物及其盐，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病（如过敏性鼻炎）中的用途。
• 2-Substituted 4-Benzylphthalazinone Derivatives as Histamine H1 and H3 Antagonists
  申请人：Gore Paul Martin

  公开号：US20090105225A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various disorders, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其盐，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病，如过敏性鼻炎中的应用。
• PHTHALAZINE AND PYRIDO[3,4-D]PYRIDAZINE COMPOUNDS AS H1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Gore Paul Martin

  公开号：US20100216799A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病（例如过敏性鼻炎）中的使用。