(E)-17-[N-(2-(tert-Butyloxycarbonylamino)ethyl)]-N-[N⁴-(benzyloxycarbonyl)cytosine-1-ylacetyl]glycinyloxy-4,7,10,13-tetraoxa-15-heptadecenoic acic | 230617-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-17-[N-(2-(tert-Butyloxycarbonylamino)ethyl)]-N-[N⁴-(benzyloxycarbonyl)cytosine-1-ylacetyl]glycinyloxy-4,7,10,13-tetraoxa-15-heptadecenoic acic
• CAS: 230617-99-9
• 化学式: C₃₆H₅₁N₅O₁₄
• 分子量: 777.826
• InChiKey: JZQCBDHGQDDLDG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  232.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 (E)-17-[N-(2-(tert-Butyloxycarbonylamino)ethyl)]-N-[N⁴-(benzyloxycarbonyl)cytosine-1-ylacetyl]glycinyloxy-4,7,10,13-tetraoxa-15-heptadecenoic acic 、 N-[2-[1,6-二氢-6-氧代-2-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-9H-嘌呤-9-基]乙酰基]-N-[2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]乙基]-甘氨酸 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于在溶液中和固相上将荧光报告基团连接至肽核酸的聚合策略。

  摘要：

  肽核酸（PNA）与荧光报告基团的位点选择性缀合对于构建可报告特定DNA序列存在的杂交探针至关重要。本文介绍了收敛方法，用于固相合成多标记的PNA低聚物。受保护的PNA的固相合成使得荧光标记能够选择性地附着在C末端（DNA中的3'），这表明进一步操作受保护的PNA片段是可行的。为了与内部位点缀合，引入了一种方法，该方法允许在树脂上组装改性单体，从而无需在溶液中合成整个单体。此外，结果表明，将高度正交的保护基策略与化学选择性缀合反应结合使用，可以快速，自动地进行固相合成双标记PNA探针。通过利用适当附加的荧光团之间的荧光共振能量转移（FRET），可以实时测量核酸杂交。与基于DNA的分子信标类似，双重标记的PNA探针仅在单链状态下发出弱荧光。然而，与互补寡核苷酸的杂交诱导了结构重组并赋予了生动的荧光增强。通过利用适当附加的荧光团之间的荧光共振能量转移（FRET），可以实时测量核酸杂交。类似于基于

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010917)7:18<3911::aid-chem3911>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  N-((N-⁴-(benzyloxycarbonyl)cytosin-1-yl)acetyl)-N-(2-Boc-aminoethyl)glycine 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-17-[N-(2-(tert-Butyloxycarbonylamino)ethyl)]-N-[N⁴-(benzyloxycarbonyl)cytosine-1-ylacetyl]glycinyloxy-4,7,10,13-tetraoxa-15-heptadecenoic acic
  参考文献：
  名称：

  用于在溶液中和固相上将荧光报告基团连接至肽核酸的聚合策略。

  摘要：

  肽核酸（PNA）与荧光报告基团的位点选择性缀合对于构建可报告特定DNA序列存在的杂交探针至关重要。本文介绍了收敛方法，用于固相合成多标记的PNA低聚物。受保护的PNA的固相合成使得荧光标记能够选择性地附着在C末端（DNA中的3'），这表明进一步操作受保护的PNA片段是可行的。为了与内部位点缀合，引入了一种方法，该方法允许在树脂上组装改性单体，从而无需在溶液中合成整个单体。此外，结果表明，将高度正交的保护基策略与化学选择性缀合反应结合使用，可以快速，自动地进行固相合成双标记PNA探针。通过利用适当附加的荧光团之间的荧光共振能量转移（FRET），可以实时测量核酸杂交。与基于DNA的分子信标类似，双重标记的PNA探针仅在单链状态下发出弱荧光。然而，与互补寡核苷酸的杂交诱导了结构重组并赋予了生动的荧光增强。通过利用适当附加的荧光团之间的荧光共振能量转移（FRET），可以实时测量核酸杂交。类似于基于

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010917)7:18<3911::aid-chem3911>3.0.co;2-1

文献信息

• Solid phase synthesis of protected peptide nucleic acids
  作者：Oliver Seitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00717-0

  日期：1999.5

  Boc/Z-protected PNA oligomers were synthesised on solid phase. The use of the allylic HYCRON resin allowed for the application of both Boc- and Fmoc-protecting groups. Highest yields were obtained when the monomeric building block was synthesised on solid phase rather than loaded as preformed unit. The selective attachment of fluorescent labels at the C-terminal (3′) end demonstrated for the first

  Boc / Z保护的PNA低聚物是在固相上合成的。烯丙基HYCRON树脂的使用允许同时使用Boc保护基和Fmoc保护基。当单体结构单元在固相上合成而不是作为预制单元加载时，可获得最高的收率。荧光标记在C端（3'）端的选择性附着首次证明了对受保护的PNA片段进行进一步操作是可行的。