3-(3-chlorophenyl)-3-(2-phenylacetamido)propanoic acid | 262429-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-3-(2-phenylacetamido)propanoic acid
• 英文别名: (+/-)-N-Phenylacetyl-3-(3-chlorophenyl)-β-alanine；3-(3-chlorophenyl)-3-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 262429-48-1
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃
• 分子量: 317.772
• InChiKey: KPNXJVGYPYRCHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-3-(2-phenylacetamido)propanoic acid 在 penicillin acylase (E_. coli) 、 碳酸氢钠 作用下， 以70%的产率得到(R)-3-氨基-3-(3-氯苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2-aryl-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-ones

  摘要：

  Syntheses of 2-aryl-6-methyl-2,3-dihydra-1H-pyridin-4-ones were achieved starting from corresponding beta-aryl-amino acids. This reaction sequence involved, as a key step, the condensation of an acid chloride with a diketone using SmI3 as catalyst. A final intramolecular cyclization furnished the attempted product. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02164-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-3-(2-phenylacetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  粪便产青霉素的青霉素G酰基转移酶催化β-苯丙氨酸及其衍生物的对映选择性酰化。

  摘要：

  这项研究开发了一种简单，有效的方法，该方法可通过粪便产碱杆菌（Af-PGA）中的青霉素G酰基转移酶催化对映选择性酰化来生产外消旋β-苯丙氨酸（BPA）及其衍生物。当反应在25：C和pH 10的水介质中以2：1摩尔比，8 U / mL酶和0.1 M的苯乙酰胺和BPA进行时BPA在40分钟时的最大BPA转化效率仅达到36.1％，但是，当pH值和苯乙酰胺与BPA的摩尔比分别提高到11和3：1时，BPA的最高转化效率提高到42.9％。在相对最佳的反应条件下，BPA衍生物的最大转化率在相对较短的反应时间（45-90分钟）内都达到了约50％。产物的对映体过量值（ee p ）和底物的对映体过量值（ee s ）均分别高于98％和95％。这些结果表明，本研究中建立的方法是实用，有效且对环境有益的，可用于对映体纯的BPA及其衍生物的工业生产。

  DOI：

  10.1080/10826068.2012.719847

文献信息

• 1-aza-2-alkyl-6-aryl-cycloalkane compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06323222B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  Compound of formula (I): wherein: n represents 0 or 1, R1 represents hydrogen, arylalkyl, alkyl, acyl, alkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl or trifluoroacetyl, R2 represents alkyl, X represents oxygen, chlorine, OR3, SR4 or NOR5, R3 represents hydrogen, alkyl, acyl, alkoxycarbonyl or arylalkoxycarbonyl, R4 represents hydrogen, alkyl or aryl, R5 represents hydrogen or optionally substituted alkyl, represents a single or double bond, Ar represents aryl or heteroaryl, its isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and medicinal products containing the same which are useful as facilitators of memory and cognition and antalgic agents.

  化合物的化学式（I）：其中：n代表0或1，R1代表氢，芳基烷基，烷基，酰基，烷氧羰基，芳基烷氧羰基或三氟乙酰基，R2代表烷基，X代表氧，氯，OR3，SR4或NOR5，R3代表氢，烷基，酰基，烷氧羰基或芳基烷氧羰基，R4代表氢，烷基或芳基，R5代表氢或可选择取代的烷基，表示单键或双键，Ar代表芳基或杂环芳基，及其与药学上可接受的酸形成的同分异构体和加合物，以及包含这些化合物的药物产品，用作记忆和认知的促进剂和镇痛剂。
• 1-aza-2-alkyl-6-aryl-cycloalkanes
  申请人：——

  公开号：US20020042413A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  Compound of formula (I): 1 wherein: n represents 0 or 1, R 1 represents hydrogen, arylalkyl, alkyl, acyl, alkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl or trifluoroacetyl, R 2 represents alkyl, X represents oxygen, chlorine, OR 3 , SR 4 or NOR 5 , R 3 represents hydrogen, alkyl, acyl, alkoxycarbonyl or arylalkoxycarbonyl, R 4 represents hydrogen, alkyl or aryl, R 5 represents hydrogen or optionally substituted alkyl, ═ represents a single or double bond, Ar represents aryl or heteroaryl, its isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and medicinal products containing the same which are useful as facilitators of memory and cognition and antalgic agents.

  化合物的结构式(I):1其中： n代表0或1， R1代表氢、芳基烷基、烷基、酰基、烷氧羰基、芳基烷氧羰基或三氟乙酰基， R2代表烷基， X代表氧、氯、OR3、SR4或NOR5， R3代表氢、烷基、酰基、烷氧羰基或芳基烷氧羰基， R4代表氢、烷基或芳基， R5代表氢或可选择取代的烷基， ═代表单键或双键， Ar代表芳基或杂环芳基， 它的异构体和药用可接受酸的加合物，以及含有它们的药物制品，可用作记忆和认知促进剂和止痛剂。
• 1-aza-2-alky-6-aryl-cycloalkanes
  申请人：Les Labortoires Servier

  公开号：US06451789B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  Compound of formula (I): wherein: n represents 0 or 1, R1 represents hydrogen, arylalkyl, alkyl, acyl, alkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl or trifluoroacetyl, R2 represents alkyl, X represents oxygen, chlorine, OR3, SR4 or NOR5, R3 represents hydrogen , alkyl, acyl, alkoxycarbonyl or arylalkoxycarbonyl, R4 represents hydrogen, alkyl or aryl, R5 represents hydrogen or optionally substituted alkyl, represents a single or double bond, Ar represents aryl or heteroaryl, its isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and medicinal products containing the same which are useful as facilitators of memory and cognition and antalgic agents.

  化合物的公式（I）：其中：n代表0或1，R1代表氢，芳基烷基，烷基，酰基，烷氧羰基，芳基烷氧羰基或三氟乙酰基，R2代表烷基，X代表氧，氯，OR3，SR4或NOR5，R3代表氢，烷基，酰基，烷氧羰基或芳基烷氧羰基，R4代表氢，烷基或芳基，R5代表氢或可选取代的烷基，表示单键或双键，Ar代表芳基或杂环芳基，其异构体和药学上可接受的酸的加合物，以及含有它们的药品，可用作记忆和认知促进剂和镇痛剂。
• 10.1016/j.ejmech.2024.116598
  作者：Sharma, Horrick、Mondal, Somrita、Urquiza, Uzziah、Esparza, Colter、Bartlett, Seth、Santa-Pinter, Landon、Hill, Hanna、White, Madalyn、Sharma, Pragya、Luckett-Chastain, Lerin、Cooper, Anne、Rasel, Mohammad、Gao, Philip、Battaile, Kevin P.、Shukla, Surendra K.、Lovell, Scott、Ihnat, Michael A.

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116598

  日期：——

  adenocarcinoma (PDAC). Despite some progress, current LDH inhibitors have poor structural and physicochemical properties or exhibit unfavorable pharmacokinetics that have hampered their development. The present study reports the synthesis and biological evaluation of a novel class of LDHA inhibitors comprising a succinic acid monoamide motif. Compounds and are structurally related analogs that demonstrated

  乳酸脱氢酶-A (LDHA) 是乳酸脱氢酶 (LDH) 的主要亚型，其过度表达并与胰腺导管腺癌 (PDAC) 的生存率低相关。尽管取得了一些进展，但目前的 LDH 抑制剂的结构和理化性质较差，或者表现出不利的药代动力学，从而阻碍了其发展。本研究报告了包含琥珀酸单酰胺基序的一类新型 LDHA 抑制剂的合成和生物学评价。化合物 和 是结构相关的类似物，可有效抑制 LDHA，IC 值分别为 46 nM 和 72 nM。我们解析了与 LDHA 结合的化合物的共晶结构，结果表明该化合物与 LDHA 四聚体的两个亚基之间的不同变构位点结合。 LDHA 的抑制与 MIA PaCa-2 胰腺癌细胞中乳酸产生的减少和糖酵解的减少相关。这些先导化合物可抑制人胰腺癌细胞系和患者来源的 3D 类器官的增殖，并与 OXPHOS 抑制剂苯乙双胍表现出协同细胞毒性作用。与目前的 LDHA 抑制剂不同，它具有适当的药代动力学和配体效率指标，口服生物利用度高达
• 1-Aza-2-Alkyl-6-Aryl-Cycloalcanes utiles pour améliorer la mémoire
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1050530B1

  公开（公告）日：2003-10-22