4-Decyn-2-ol | 135787-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Decyn-2-ol
• 英文别名: Dec-4-yn-2-ol
• CAS: 135787-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: RZWQHQRYYGATAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1.9°C (estimate)
• 沸点：
  247.64°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8568 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Decyn-2-ol 生成 癸-4-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Clavulones (Claviridenones) via [3+2] Annulation Using Reaction of (β-(Phenylthio)acryloyl)silane with Lithium Enolate of Alkyl Methyl Ketone

  摘要：

  克拉维酮 II (1) 和 III (2)（claviridenones c 和 b）、抗肿瘤海洋前列腺素类化合物的合成，已通过 (β-(苯硫基)丙烯酰基)硅烷 5 与甲基酮烯醇化物的反应通过 [3+2] 成环实现。 6 随后通过羟醛反应安装α-侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1997-781
• 作为产物：
  描述：

  1-庚基锂 、 methyloxirane 在 三甲基镓 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到4-Decyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三甲基镓催化环氧乙烷与乙酰化锂的炔基化反应

  摘要：

  1-锂硫-1-炔烃与环氧乙烷在三甲基镓的催化作用下反应以良好的产率和优异的区域选择性得到相应的β-羟基炔属化合物。由于三甲基镓的低路易斯酸度，在反应过程中没有观察到环氧乙烷的异构化。提出了包括通过与三甲基镓配位活化环氧乙烷的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1810

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING A PRECURSOR OF A SINGLE DAIRY-LACTONE ISOMER
  申请人：INSTITUT DES SCIENCE ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE L'ENVIRONNEMENT - AGROPARIS TECH

  公开号：US20180072693A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  This disclosure provides a method for preparing a precursor of a single dairy-lactone isomer, methods of preparing a single dairy-lactone isomer, and to the organoleptic uses thereof.

  这份披露提供了一种制备单一乳酸内酯异构体前体的方法，制备单一乳酸内酯异构体的方法，以及其感官用途。
• Method for synthesizing a precursor of a single dairy-lactone isomer
  申请人：INSTITUT DES SCIENCES ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE L'ENVIRONNEMENT—AGROPARIS TECH

  公开号：US10183923B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  This disclosure provides a method for preparing a precursor of a single dairy-lactone isomer, methods of preparing a single dairy-lactone isomer, and to the organoleptic uses thereof.

  本公开提供了一种制备单一乳内酯异构体前体的方法、制备单一乳内酯异构体的方法及其感官用途。
• PROCEDE DE SYNTHESE D'UN PRECURSEUR D'UN UNIQUE ISOMERE DE DAIRY-LACTONE
  申请人：Institut des Sciences et Industries du Vivant et de l'Environnement - AgroParisTech

  公开号：EP3280704B1

  公开（公告）日：2019-06-12
• Alkynylations of Oxiranes with Lithium Acetylides by the Catalysis of Trimethylgallium
  作者：Yukitoshi Fukuda、Seijiro Matsubara、Claude Lambert、Hiroshi Shiragami、Toshiki Nanko、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.64.1810

  日期：1991.6

  The reaction of 1-lithio-1-alkynes with oxiranes under the catalytic action of trimethylgallium afforded the corresponding β-hydroxy acetylenic compounds in good yields with excellent regioselectivities. No isomerization of oxiranes was observed during the reactions because of low Lewis acidity of trimethylgallium. The mechanism including activation of an oxirane by the coordination to trimethylgallium

  1-锂硫-1-炔烃与环氧乙烷在三甲基镓的催化作用下反应以良好的产率和优异的区域选择性得到相应的β-羟基炔属化合物。由于三甲基镓的低路易斯酸度，在反应过程中没有观察到环氧乙烷的异构化。提出了包括通过与三甲基镓配位活化环氧乙烷的机制。
• Synthesis of Clavulones (Claviridenones) via [3+2] Annulation Using Reaction of (β-(Phenylthio)acryloyl)silane with Lithium Enolate of Alkyl Methyl Ketone
  作者：Kei Takeda、Akemi Nakajima、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1055/s-1997-781

  日期：1997.3

  Synthesis of clavulones II (1) and III (2) (claviridenones c and b), antitumor marine prostanoids, has been achieved via [3+2] annulation using reaction of (β-(phenylthio)acryloyl)silane 5 with methyl ketone enolate 6 followed by installation of the α-side chain by aldol reaction.

  克拉维酮 II (1) 和 III (2)（claviridenones c 和 b）、抗肿瘤海洋前列腺素类化合物的合成，已通过 (β-(苯硫基)丙烯酰基)硅烷 5 与甲基酮烯醇化物的反应通过 [3+2] 成环实现。 6 随后通过羟醛反应安装α-侧链。