benzyl (4S,5R)-5-hydroxy-4-(propan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 291778-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S,5R)-5-hydroxy-4-(propan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (4S)-4beta-Isopropyl-5beta-hydroxy-5-(trifluoromethyl)oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (4S,5R)-5-hydroxy-4-propan-2-yl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 291778-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 333.307
• InChiKey: GSQKYJATLYLBDG-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S,5R)-5-hydroxy-4-(propan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 以87的产率得到<(2R,3S)+(2S,3R)>-N-(carbobenzyloxy)-2-hydroxy-4-methyl-1,1,1-trifluoro-3-pentylamine
  参考文献：
  名称：

  CN1183156C

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-异丙基-5-氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄基酯 以92的产率得到benzyl (4S,5R)-5-hydroxy-4-(propan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CN1183156C

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereoselective synthesis of chiral β-amino trifluoromethyl alcohol: development of a manufacturing process for a key intermediate in the production of a novel elastase inhibitor, AE-3763
  作者：Yasunao Inoue、Tomoki Omodani、Ryotaro Shiratake、Fuminori Sato

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.038

  日期：2010.8

  We have successfully synthesized chiral beta-amino trifluoromethyl alcohol (2S,3S)-7a, which is a key intermediate in the production of AE-3763, by stereoselective reduction of N-Cbz-protected 5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine 4 prepared from L-valine in 3 steps followed by alkaline hydrolysis. This new method can be applied to the industrial-scale synthesis of AE-3763. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.