1-(2-iodobenzoyl)-2,3-dihydroindole | 346699-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodobenzoyl)-2,3-dihydroindole
• 英文别名: Indolin-1-yl(2-iodophenyl)methanone；2,3-dihydroindol-1-yl-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 346699-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₂INO
• mdl: MFCD00495739
• 分子量: 349.171
• InChiKey: KOWYQHKNBRYUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodobenzoyl)-2,3-dihydroindole 在 三正丁胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到4,5-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移过程：菲啶酮生物碱的模块化合成

  摘要：

  利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移 (XAT) 策略允许在室温下产生芳基自由基，用于分子内环化反应，生成生物学相关的生物碱。在有机光催化剂 (4CzIPN) 和n Bu 3 N 存在下，从可见光照射下的简单卤素取代苯甲酰胺开始，可以构建菲啶酮核心的模块化结构，从而可以轻松获得药物类似物和生物碱，例如，来自石蒜科的药物类似物和生物碱. 反应途径很可能涉及启用量子力学隧穿的转移事件，以实现芳构化-卤素-原子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00358
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-iodobenzoyl)-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic C−H Functionalization of Nitrogen Heterocycles Mediated by a Redox Active Protecting Group

  摘要：

  摘要在此，我们报告了一种光催化策略，该策略可在温和的条件下对饱和杂杂环进行 C-H 功能化，只需一种等效的起始材料。我们的策略基于一个具有氧化还原活性的苯甲酰胺保护基团，该保护基团通过卤素原子转移（XAT）过程被激活，从而引发α-氨基自由基的形成。然后，这种亲核自由基中间体参与 Giese 加成和自由基交叉偶联反应，得到 C-H 烷基化和芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300616

文献信息

• Expeditious Approach to Pyrrolophenanthridones, Phenanthridines, and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines via Organocatalytic Direct Biaryl-Coupling Promoted by Potassium<i>tert</i>-Butoxide
  作者：Subhadip De、Sourabh Mishra、Badrinath N. Kakde、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/jo400890k

  日期：2013.8.16

  intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS). Interestingly, this biaryl coupling also works in the presence of potassium tert-butoxide as sole promoter. On extending our approach further, we found that N-acyl 2-bromo-N-arylbenzylamines undergo a one-pot N-deprotection/biaryl coupling followed by oxidation, thus offering an expeditious route to the phenanthridine and benzo[c]phenanthridine skeletons. The

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni
• Construction of pyrrolophenanthridinone scaffolds mediated by samarium(II) diiodide and access to natural product synthesis
  作者：Kenji Suzuki、Hiroki Iwasaki、Reika Domasu、Naho Hitotsuyanagi、Yuka Wakizaka、Mao Tominaga、Naoto Kojima、Minoru Ozeki、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.067

  日期：2015.8

  Pyrrolophenanthridinone derivatives including the natural products were readily synthesized by samarium(II)-mediated reductive cyclization of aryl radical onto a benzene ring under mild reaction conditions. This methodology was applied to the concise synthesis of anhydrolycorinone, a natural pyrrolophenanthridinone and a precursor of hippadine and anhydrolycorine.

  通过sa（II）介导的芳基自由基在温和的反应条件下的还原环化反应，可以轻松合成包括天然产物在内的吡咯并菲蒽酮衍生物。该方法学被用于简并合成脱水氢化可的松，天然的吡咯并菲咯烷酮和河马碱和脱水氢化可的碱的前体。
• Intramolecular Direct Dehydrohalide Coupling Promoted by KO^<i>t</i>Bu: Total Synthesis of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids Anhydrolycorinone and Oxoassoanine
  作者：Subhadip De、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Javeed Ahmad Sheikh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/ol3019677

  日期：2012.9.7

  substitution (HAS) with aryl radicals has been developed in the presence of potassium tert-butoxide and an organic molecule as the catalyst. The methodology has been applied to a concise synthesis of Amaryllidaceae alkaloids viz. oxoassoanine (1b), anhydrolycorinone (1d), and other related structures. Interestingly, the method also works only in the presence of potassium tert-butoxide.

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂的存在下，已经开发出通过分子内均溶芳族取代（HAS）与芳基的无过渡金属的分子内脱卤化氢偶联。该方法已应用到的简明综合石蒜生物碱即。氧代伴嘌呤（1b），脱水可可酮（1d）和其他相关结构。有趣的是，该方法也仅在叔丁醇钾存在下起作用。
• Concise Synthesis of Pyrrolophenanthridine Alkaloids Using a Pd-Catalyzed Biaryl Coupling Reaction with Regioselective C-H Activation
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-03-9883

  日期：——

  The concise synthesis of the pyrrolophenanthridine alkaloids such as anhydrolycorine, assoanine, anhydrolycorin-7-one, and oxoassoanine, was achieved using the Pd-catalyzed biaryl coupling reaction of 1-(2-halobenzyl)-2,3-dihydroindole by applying the regioselective C-H activation method with intramolecular coordination of the benzylamino group to Pd.

  采用 Pd 催化的 1-(2-卤代苄基)-2,3-二氢吲哚的联芳基偶联反应, 实现了吡咯菲啶类生物碱如 anhydrolycorine、assoanine、anhydrolycorin-7-one 和 oxoassoanine 的简明合成。苄氨基与 Pd 分子内配位的 CH 活化方法。
• N-Heterocyclic Nitreniums Can Be Employed as Photoredox Catalysts for the Single-Electron Reduction of Aryl Halides
  作者：Kun-Quan Chen、Bei-Bei Zhang、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01702

  日期：2022.7.1

  nitrenium (NHN) salts, the analogues of N-heterocyclic carbenes, have attracted considerable interest. However, relatively little is known about their catalytic ability beyond their Lewis acid catalysis. Herein, we describe that NHNs can serve as catalytic electron acceptors for charge transfer complex photoactivations. We showcase that, under blue light irradiation, the NHN salts could catalyze the

  N-杂环氮 (NHN) 盐是 N-杂环卡宾的类似物，引起了相当大的兴趣。然而，对于它们在路易斯酸催化之外的催化能力知之甚少。在这里，我们描述了 NHNs 可以作为电荷转移复合物光活化的催化电子受体。我们展示了在蓝光照射下，NHN盐可以催化芳基卤化物生成芳基自由基。