5-(toluene-4-sulfonyl)-3,5,7,8,9,10-hexahydro-2H-1,5,7-triazaacephenanthrylen-6-one-8-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-10-spiro-4'-(2'-bromo)-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one | 613223-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-(toluene-4-sulfonyl)-3,5,7,8,9,10-hexahydro-2H-1,5,7-triazaacephenanthrylen-6-one-8-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-10-spiro-4'-(2'-bromo)-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one
• CAS: 613223-81-7
• 化学式: C₃₂H₃₆BrN₃O₅SSi
• 分子量: 682.71
• InChiKey: ALGCNGSJCXWNDN-MNAQKMTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(toluene-4-sulfonyl)-3,5,7,8,9,10-hexahydro-2H-1,5,7-triazaacephenanthrylen-6-one-8-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-10-spiro-4'-(2'-bromo)-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdins和相关化合物的合成和生物学研究†

  摘要：

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05058c
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1H-吲哚 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 六氟异丙醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 5-(toluene-4-sulfonyl)-3,5,7,8,9,10-hexahydro-2H-1,5,7-triazaacephenanthrylen-6-one-8-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-10-spiro-4'-(2'-bromo)-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdins和相关化合物的合成和生物学研究†

  摘要：

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05058c

文献信息

• Synthesis of Antitumor Marine Alkaloid Discorhabdin A Oxa Analogues
  作者：Yasufumi Wada、Kouji Otani、Noriko Endo、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol901471r

  日期：2009.9.17

  Discorhabdin A (1) exhibits a strong cytotoxic activity in vitro, but it is difficult to synthesize and handle due to the instability of its highly strained N,S-acetal structure. We then designed the analogues of discorhabdin A which also have strong cytotoxic activity and stability. The synthesis and examination of the biological activity of various types of stable discorhabdin A oxa analogues (2)

  Discorhabdin A（1）在体外表现出很强的细胞毒性活性，但由于其高度拉紧的N，S-缩醛结构的不稳定性，因此难以合成和处理。然后，我们设计了Discorhabdin A的类似物，它们也具有很强的细胞毒活性和稳定性。合成和检查了各种类型的稳定Discorhabdin A oxa类似物（2）的生物活性。
• The First Total Synthesis of Discorhabdin A
  作者：Hirofumi Tohma、Yu Harayama、Miki Hashizume、Minako Iwata、Yorito Kiyono、Masahiro Egi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja0365330

  日期：2003.9.1

  The first stereoselective total synthesis of a potent antitumor alkaloid, discorhabdin A (1), which is a unique sulfur-containing pyrroloiminoquinone alkaloid, is described. The key step in the stereocontrolled total synthesis of 1 involves both a diastereoselective oxidative spirocyclization using a hypervalent iodine(III) reagent and an efficient construction of the labile and highly strained N,S-acetal

  描述了强效抗肿瘤生物碱 discorhabdin A (1) 的第一个立体选择性全合成，它是一种独特的含硫吡咯亚氨基醌生物碱。1 的立体控制全合成的关键步骤包括使用高价碘 (III) 试剂的非对映选择性氧化螺环化和不稳定且高度紧张的 N,S-缩醛骨架的有效构建。这些方法为这些有前途的新型抗肿瘤药物、discorhabdins 及其类似物的全合成提供了突破，这些药物应作为结构活性研究的有价值的探针。