(tert-butyloxycarbonyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1072914-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (tert-butyloxycarbonyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: tert-butyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)acetate；tert-butyl 2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetate
• CAS: 1072914-24-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₂
• 分子量: 462.451
• InChiKey: XSOZFROVHPJVFN-IQRFUGTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyloxycarbonyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-(((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGL）的合成及其在1,2-双官能化碳水化合物合成子中的应用

  摘要：

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.016
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (tert-butyloxycarbonyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激性甘露糖基去村酰胺肽的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  村酰二肽是具有佐剂性质的肽聚糖的最小结构。更换N-乙酰基村m基部分和亲脂性的增加是制备具有改善的药理学性质的mu基二肽类似物的重要方法。存在于免疫感受态细胞上的甘露糖受体是模式识别受体，通过甘露糖配体的结合，它们会影响免疫系统。在这里，我们介绍了新型甘露糖基去村酰胺肽衍生物的设计，合成和生物学评估。甘露糖通过乙醇酰基或羟基异丁酰基接头与在N-或C-末端上含有亲脂性金刚烷的二肽偶联。使用卵清蛋白作为抗原，在小鼠模型中研究了合成化合物的佐剂活性。将它们的活性与先前描述的含甘露糖基的金刚烷的去马甲酰肽和肽聚糖单体进行比较。21（Man-OCH 2 - ᴅ-（1-Ad）Gly-ʟ-Ala-ᴅ-isoGln）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.174