1-[7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl]-3-[N-methyl-N-(3-{3,4-dimethoxy-phenyl}-propyl)-amino]-propane hydrochloride | 92460-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-[7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl]-3-[N-methyl-N-(3-{3,4-dimethoxy-phenyl}-propyl)-amino]-propane hydrochloride
• 英文别名: 3-[3-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl-methylamino]propyl]-7,8-dimethoxy-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-4-one;hydrochloride
• CAS: 92460-18-9
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₅*ClH
• 分子量: 507.07
• InChiKey: PFKLMOLPKCFSKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl]-3-[N-methyl-N-(3-{3,4-dimethoxy-phenyl}-propyl)-amino]-propane hydrochloride 生成 1-[7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-1,2-dion-3-yl]-3-[N-methyl-N-(3-{3,4-dimethoxy-phenyl}-propyl)-amino]-propane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  REIFFEN, M.;HEIDER, J.;AUSTEL, V.;HAUEL, N.;KOBINGER, W.;ZILLIE, CH.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)丙基-N-甲基胺 、 3-(3-氯丙基)-7,8-二甲氧基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-[7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl]-3-[N-methyl-N-(3-{3,4-dimethoxy-phenyl}-propyl)-amino]-propane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine derivatives, their pharmaceutical compositions and method of

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中A为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--NH--CO--，--CH.sub.2 --CO--或##STR2##，其中R.sub.7为1至3个碳原子的烷基，B为亚甲基，羰基或硫代羰基，或A为--CO--CO--，--N.dbd.CH--，##STR3##其中R.sub.8为氢或1至3个碳原子的烷基，其被苯基，甲氧基苯基或二甲氧基苯基取代，B为亚甲基；E为2至4个碳原子的n-烷基，可选择地被1至3个碳原子的烷基，2-羟基-n-丙烯基，2-羟基-n-丁烯基或3-羟基-n-丁烯基取代；G为1至5个碳原子的n-烷基，可选择地被1至3个碳原子的烷基取代，其中2至5个碳原子的n-烷基的一个亚甲基可以被羰基取代，条件是B代表亚甲基或羰基，或者为1至4个碳原子的亚甲基-n-羟基-烷基，其中亚甲基与氮原子相连；R.sub.1至R.sub.5为各种类型的简单取代基；以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作心动过缓药。

  公开号：

  US04490369A1

文献信息

• Benzazepinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0109636A2

  公开（公告）日：1984-05-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft Benzazepin-derivate der allgemeinen Formel in der in der R7 eine Alkylgruppe darstellt, und B die Thiocarbonylgruppe oder auch, wenn G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte n-Alkylengruppe, eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte n-Alkylengruppe, in der eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist, oder eine Methylen-n-hydroxyalkylengruppe oder R1 und R2 je ein Wasserstoffatom und oder Ri ein Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe darstellen, die Methylen-oder Carbonylgruppe oder in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine durch eine Phenyl-, Methoxyphenyl- oder Dimethoxyphenylgruppe substituierte Alkylgruppe darstellt, oder auch die -CO-CO-Gruppe wenn G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte n-Alkylengruppe, eine gegebenenalls durch eine Alkylgruppe substituierte n-Alkylengruppe, in der eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist, oder eine Methylen-n-hydroxyalkylengruppe oder R1 und R2 je ein Wasserstoffatom undioder R, ein Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe darstellen, und B die Methylengruppe, R1 ein Wasserstoff-, oder Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe eine Alkoxygruppe oder eine gegebenenfalls durch Alkylgruppen mono- oder disubstituierte Aminogruppe, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte n-Alkylengruppe, G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte n-Alkylengruppe, in der eine Methylengruppe, wenn B eine Methylen- oder Carbonylgruppe darstellt, durch eine Carbonylgruppe ersetzt sein kann, oder eine Methylen-n-hydroxyalkylengruppe, R2 Wasserstoff oder Halogenatom eine Alkoxygruppe oder zusammen mit R1 eine Alkylendioxygruppe, R3 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro-, Trifluormethyl- oder Alkoxygruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkoxy-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe oder zusammen mit R3 eine Alkylendioxygruppe, R5 ein Wasserstoff oder Halogenatom und R6 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten sowie 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-phenyl-ethyl)-amino]-propan und 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(4-amino-3-nitro-phenyl)-ethyl)-amino]-propan und deren Säureadditionssalze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的苯并氮杂卓衍生物 其中 其中 R7 代表烷基，以及 B代表硫代羰基，或当 G 代表任选被烷基取代的正亚烷基、任选被烷基取代的正亚烷基（其中亚甲基被羰基取代）或亚甲基-羟基烷基，或 R1 和 R2 各为一个氢原子，或 Ri 代表卤素原子、三氟甲基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基、亚甲基或羰基；或 其中 R8 代表氢原子或被苯基、甲氧基苯基或二甲氧基苯基取代的烷基，如果 G 代表任选被烷基取代的正亚烷基、任选被烷基取代的正亚烷基，则还代表-CO-CO-基团、其中亚甲基被羰基取代，或亚甲基-羟基烷基，或 R1 和 R2 分别代表氢原子和/或 R、卤素原子、三氟甲基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基，且 B 代表亚甲基、 R1 代表氢原子或卤原子、三氟甲基、烷氧基或任选由烷基单取代或二取代的氨基、 E 是任选被烷基取代的正亚烷基、 G 是任选被烷基取代的正亚烷基，其中亚甲基（如果 B 代表亚甲基或羰基）可被羰基或亚甲基-羟基烷基取代、 R2 是氢原子或卤素原子、烷氧基，或与 R1 一起是亚烷基二氧基、 R3 是氢原子或卤素原子、硝基、三氟甲基或烷氧基、 R4 是氢原子、烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基，或与 R3 同为烷二氧基、 R5 是氢原子或卤素原子，以及 R6 是氢原子、烷基或烯基，1-(7,8-二甲氧基-1,3,4,5-四氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮-3-基)-3-[N-甲基-N-(2-苯基-乙基)-氨基]-丙烷和 1-(7,8-二甲氧基-1,3,4、和 1-(7,8-二甲氧基-1,3,4,5-四氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮-3-基)-3-[N-甲基-N-(2-(4-氨基-3-硝基苯基)-乙基)氨基]-丙烷及其酸加成盐，它们具有重要的药理特性，尤其是降低心率的作用。 这些新化合物可以用已知的方法生产。
• REIFFEN, M.;HEIDER, J.;AUSTEL, V.;HAUEL, N.;KOBINGER, W.;ZILLIE, CH.
  作者：REIFFEN, M.、HEIDER, J.、AUSTEL, V.、HAUEL, N.、KOBINGER, W.、ZILLIE, CH.

  DOI：——

  日期：——
• US4490369A
  申请人：——

  公开号：US4490369A

  公开（公告）日：1984-12-25
• Benzazepine derivatives, their pharmaceutical compositions and method of
  申请人：Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04490369A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --NH--CO--, --CH.sub.2 --CO-- or ##STR2## where R.sub.7 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, and B is methylene, carbonyl or thiocarbonyl, or A is --CO--CO--, --N.dbd.CH--, ##STR3## where R.sub.8 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms substituted by a phenyl, methoxyphenyl or dimethoxyphenyl, and B is methylene; E is n-alkylene of 2 to 4 carbon atoms optionally substituted by an alkyl of 1 to 3 carbon atoms, 2-hydroxy-n-propylene, 2-hydroxy-n-butylene or 3-hydroxy-n-butylene; G is n-alkylene of 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by an alkyl of 1 to 3 carbon atoms, wherein one methylene group of an n-alkylene of 2 to 5 carbon atoms can be replaced by a carbonyl group, with the proviso that B represents a methylene or carbonyl group, or methylene-n-hydroxy-alkylene of 1 to 4 carbon atoms, where the methylene group is attached to the nitrogen atom; and R.sub.1 to R.sub.5 are simple substituents of various types; and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as bradycardiacs.

  式为##STR1##的化合物，其中A为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--NH--CO--，--CH.sub.2 --CO--或##STR2##，其中R.sub.7为1至3个碳原子的烷基，B为亚甲基，羰基或硫代羰基，或A为--CO--CO--，--N.dbd.CH--，##STR3##其中R.sub.8为氢或1至3个碳原子的烷基，其被苯基，甲氧基苯基或二甲氧基苯基取代，B为亚甲基；E为2至4个碳原子的n-烷基，可选择地被1至3个碳原子的烷基，2-羟基-n-丙烯基，2-羟基-n-丁烯基或3-羟基-n-丁烯基取代；G为1至5个碳原子的n-烷基，可选择地被1至3个碳原子的烷基取代，其中2至5个碳原子的n-烷基的一个亚甲基可以被羰基取代，条件是B代表亚甲基或羰基，或者为1至4个碳原子的亚甲基-n-羟基-烷基，其中亚甲基与氮原子相连；R.sub.1至R.sub.5为各种类型的简单取代基；以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作心动过缓药。