(1S,2S)-ethyl 2-((S)-1-phenylethylamino)cyclohexanecarboxylate | 191986-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-ethyl 2-((S)-1-phenylethylamino)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: (1S,2S)-Ethyl 2-((S)-1-phenylethyl amino)cyclohexanecarboxylate；ethyl (1S,2S)-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 191986-95-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: LMASLKDDKPUJIF-BPUTZDHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-ethyl 2-((S)-1-phenylethylamino)cyclohexanecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-芴甲氧羰基-(1S,2S)-2-氨基环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型螺旋形成β-氨基酸的不对称合成：反式-4-氨基哌啶-3-羧酸

  摘要：

  我们报告了一种受保护的反式-4-氨基哌啶-3-羧酸 (APiC) 衍生物的合成。该路线提供任一对映异构体。所有中间体均通过结晶纯化，因此可以大规模制备。类似的路线提供了反式-2-氨基环己烷甲酸 (ACHC) 的任一对映异构体。我们之前已经表明，含有 ACHC 的 β-肽寡聚体采用由 14 元 C=O(i)...H-N(i-2) 氢键（“14-螺旋”）定义的螺旋构象。在这里，我们表明可以将 APiC 残基并入 14 螺旋中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390112
• 作为产物：
  描述：

  2-(S-1-phenylethylamino)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium 、 异丁酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2S)-ethyl 2-((S)-1-phenylethylamino)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型螺旋形成β-氨基酸的不对称合成：反式-4-氨基哌啶-3-羧酸

  摘要：

  我们报告了一种受保护的反式-4-氨基哌啶-3-羧酸 (APiC) 衍生物的合成。该路线提供任一对映异构体。所有中间体均通过结晶纯化，因此可以大规模制备。类似的路线提供了反式-2-氨基环己烷甲酸 (ACHC) 的任一对映异构体。我们之前已经表明，含有 ACHC 的 β-肽寡聚体采用由 14 元 C=O(i)...H-N(i-2) 氢键（“14-螺旋”）定义的螺旋构象。在这里，我们表明可以将 APiC 残基并入 14 螺旋中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390112

文献信息

• A practical synthesis of enantiopure ethyl cis-2-amino-1-cyclohexanecarboxylate via asymmetric reductive amination methodology
  作者：Daqiang Xu、Kapa Prasad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00160-2

  日期：1997.5

  A simple and practical method for large scale preparation of optically pure ethyl 2-amino-1-cyclohexanecarboxylate was developed via a reductive amination of 2-oxo-cyclohexanecarboxylate with a chiral α-methylbenzylamine. The major diastereomer was isolated in optically pure form by a simple and efficient crystallization as its HBr salt. The diastereoselectivity as well as the selectivity was also

  通过用手性α-甲基苄胺还原胺化2-氧代-环己烷甲酸乙酯，开发了一种简单实用的大规模制备光学纯的2-氨基-1-环己烷甲酸乙酯的方法。通过简单和有效的结晶为其HBr盐，以光学纯净的形式分离出主要的非对映异构体。非对映选择性以及选择性也得到改善。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE CARBOXYLIC ACID AS AN INTERMEDIATE FOR TRANDOLAPRIL<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'ACIDE (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE CARBOXYLIQUE COMME INTERMÉDIAIRE POUR LE TRANDOLAPRIL
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011009021A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Processes for the preparation of (2S, 3aR, 7aS) -octahydro-1H-indole-20carboxylic acid hydrochloride starting from (1S, 2S) -2- [ (S) -1- phenylethyl amino] cyclohexyl) methanol are described.

  描述了从（1S, 2S）-2-[(S)-1-苯乙基氨基]环己基）甲醇出发制备（2S, 3aR, 7aS）-辛氢-1H-吲哚-2-羧酸盐酸盐的过程。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2S,3AR,7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE CARBOXYLIC ACID AS AN INTERMEDIATE FOR TRANDOLAPRIL
  申请人：Chemburkar Sanjay R.

  公开号：US20110065930A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A process for the preparation of (2S,3aR,7aS)-octahydro-1H-indole-20carboxylic acid hydrochloride.

  一种制备（2S，3aR，7aS）-八氢-1H-吲哚-2-0-羧酸盐酸盐的方法。
• Process for the synthesis of (2S,3AR,7AS)-octahydro-1H-indole carboxylic acid as an intermediate for trandolapril
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08288565B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  A process for the preparation of (2S,3aR,7aS)-octahydro-1H-indole-20carboxylic acid hydrochloride.

  一种制备(2S,3aR,7aS)-八氢-1H-吲哚-2-甲酸盐酸盐的工艺。
• US8288565B2
  申请人：——

  公开号：US8288565B2

  公开（公告）日：2012-10-16