Methyl 1-(prop-2-enylcarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylate | 1172612-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1-(prop-2-enylcarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1172612-80-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: SNQJYDLDWNZZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(prop-2-enylcarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以13.5 g的产率得到1-(N-allylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性二羧酸（II）羧酸酯催化的羰基化合物的对映选择性分子内1,3-偶极环加成反应，对非球孢生物碱的五环骨架进行不对称处理

  摘要：

  这封信描述了不对称串联羰基叶立德的形成-重氮天青（II）羧酸盐催化的重链吲哚的重氮酰亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应，作为一种方法来对曲霉生物碱的五环骨架进行研究。在四（二）N [ N-四氯邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]，Rh 2（S -TCPTTL ）的影响下，吲哚基取代的2-重氮-5-亚氨基-3-酮酸酯衍生的羰基环的环加成反应）4，提供中等收率和高达66％ee的对映选择性以及完美的内环的环加合物非对映选择性。这是在吲哚基π键上羰基内酰胺的分子内环加成中的不对称诱导的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.142
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(chlorocarbonyl)cyclopropanecarboxylate 、 丙烯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 1-(prop-2-enylcarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性二羧酸（II）羧酸酯催化的羰基化合物的对映选择性分子内1,3-偶极环加成反应，对非球孢生物碱的五环骨架进行不对称处理

  摘要：

  这封信描述了不对称串联羰基叶立德的形成-重氮天青（II）羧酸盐催化的重链吲哚的重氮酰亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应，作为一种方法来对曲霉生物碱的五环骨架进行研究。在四（二）N [ N-四氯邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]，Rh 2（S -TCPTTL ）的影响下，吲哚基取代的2-重氮-5-亚氨基-3-酮酸酯衍生的羰基环的环加成反应）4，提供中等收率和高达66％ee的对映选择性以及完美的内环的环加合物非对映选择性。这是在吲哚基π键上羰基内酰胺的分子内环加成中的不对称诱导的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.142

文献信息

• Asymmetric approach to the pentacyclic skeleton of Aspidosperma alkaloids via enantioselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides catalyzed by chiral dirhodium(II) carboxylates
  作者：Hisanori Nambu、Mayuka Hikime、Janagiraman Krishnamurthi、Megumi Kamiya、Naoyuki Shimada、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.142

  日期：2009.7

  describes asymmetric tandem carbonyl ylide formation–intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazo imides containing a tethered indole catalyzed by chiral dirhodium(II) carboxylates as an approach to the pentacyclic skeleton of Aspidosperma alkaloids. The cycloaddition of carbonyl ylides derived from indolyl-substituted 2-diazo-5-imido-3-ketoesters under the influence of dirhodium(II) tetr

  这封信描述了不对称串联羰基叶立德的形成-重氮天青（II）羧酸盐催化的重链吲哚的重氮酰亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应，作为一种方法来对曲霉生物碱的五环骨架进行研究。在四（二）N [ N-四氯邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]，Rh 2（S -TCPTTL ）的影响下，吲哚基取代的2-重氮-5-亚氨基-3-酮酸酯衍生的羰基环的环加成反应）4，提供中等收率和高达66％ee的对映选择性以及完美的内环的环加合物非对映选择性。这是在吲哚基π键上羰基内酰胺的分子内环加成中的不对称诱导的第一个例子。