1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine | 80235-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylamine
• CAS: 80235-76-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: JNJICWQAVGVHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(4-methoxybenzoyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  From (+)-epigallocatechin gallate to a simplified synthetic analogue as a cytoadherence inhibitor for P. falciparum

  摘要：

  寄生虫表面抗原 PfEMP1 是人类疟原虫的致病因子。PfEMP1变体与恶性疟原虫感染的红细胞（iRBC）与宿主血管内皮上的几种结合受体的细胞粘附有关。其中，与 ICAM-1 的结合似乎与脑疟疾等疾病的严重表现有关。iRBC 的结合位点已被绘制到 ICAM-1 N 端免疫球蛋白样结构域的 BED 侧，DE 环似乎是结合的关键。迄今为止，(+)-EGCG 是唯一可能模拟 ICAM-1 DE 环的小分子抗细胞粘附抑制剂。在此，我们报告了一种四氢异喹啉衍生物的发现，它是一类新型细胞粘附抑制剂的原型，也是一种天然化合物的类似物，其特点是具有可合成的支架。(+)-EGCG及其合成四氢异喹啉类似物的分子建模分析合理地解释了它们与PfEMP1的结合模式，证实了它们模拟DE环的能力。

  DOI：

  10.1039/c3ra45933k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙醛 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 一水合肼 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  From (+)-epigallocatechin gallate to a simplified synthetic analogue as a cytoadherence inhibitor for P. falciparum

  摘要：

  寄生虫表面抗原 PfEMP1 是人类疟原虫的致病因子。PfEMP1变体与恶性疟原虫感染的红细胞（iRBC）与宿主血管内皮上的几种结合受体的细胞粘附有关。其中，与 ICAM-1 的结合似乎与脑疟疾等疾病的严重表现有关。iRBC 的结合位点已被绘制到 ICAM-1 N 端免疫球蛋白样结构域的 BED 侧，DE 环似乎是结合的关键。迄今为止，(+)-EGCG 是唯一可能模拟 ICAM-1 DE 环的小分子抗细胞粘附抑制剂。在此，我们报告了一种四氢异喹啉衍生物的发现，它是一类新型细胞粘附抑制剂的原型，也是一种天然化合物的类似物，其特点是具有可合成的支架。(+)-EGCG及其合成四氢异喹啉类似物的分子建模分析合理地解释了它们与PfEMP1的结合模式，证实了它们模拟DE环的能力。

  DOI：

  10.1039/c3ra45933k

文献信息

• Improved preparation of 5-hydroxyprotoberberine derivatives via 3-aryltetrahydroisoquinolines
  作者：E. Dominguez、M.D. Badia、L. Castedo、D. Dominguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85107-3

  日期：1988.1

  regioselective synthetic pathway is reported to prepare 5-hydroxytetrahydroprotoberberines, starting from readily available isoquinoline derivatives. Bromoacetaldehyde diethyl acetal is found to be an effective and convenient reagent for N-alkylation of the latter derivatives, and subsequent acidic cyclization afforded the corresponding tetracyclic berbines in excellent overall yield. Stereochemical assignments

  据报道，从容易获得的异喹啉衍生物开始，区域选择性合成途径可制备5-羟基四氢小ber碱。发现溴乙醛二乙缩醛是用于后者衍生物的N-烷基化的有效和方便的试剂，并且随后的酸性环化以优异的总收率提供了相应的四环berbines。立体化学分配是基于1 H NMR数据进行的，这些数据受去耦实验和NOE差异测量的支持。
• DOMINGUEZ, E.;BADIA, M. D.;CASTEDO, L.;DOMINGUEZ, D., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 203-208
  作者：DOMINGUEZ, E.、BADIA, M. D.、CASTEDO, L.、DOMINGUEZ, D.

  DOI：——

  日期：——